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The Harlem Cultural Festival和著名的伍德斯托克音乐节在同一个夏天举行，超过30万人参加，但如此盛大的音乐节却鲜有主流媒体报道。该纪录片回顾了当时的盛况

苏波荣（王祖蓝 饰）觉得自己的人生陷入了低谷。事业上，他饱受自私自利的老板马上发（许冠文 饰）的排挤和算计，工作多年亦看不见出头之日。亲情上，好吃懒做的母亲（元秋 饰）只将苏波荣当做是赚钱的工具，自打儿子十六岁起，母亲便过起了靠儿子养活的逍遥日子。友情中，好友华帝（方力申 饰）成天在外惹是生非，苏波荣往往就是帮他收拾烂摊子的那个不二人选。幸运的是，无论混的多惨，苏波荣的女友钟家宝（王莞之 饰）依然不离不弃的守在他的身边，接受着男友的负能量和脾气，毫无怨言，久而久之，苏波荣早已经在潜意识里将钟家宝当做了发泄不满的“垃圾桶”。一天，苏波荣的手机上收到了一条神秘的短信，此时的他并不知道，自己无心的转发，竟然彻底扭转了命运。

麦克（王敏德 饰）、小君（关秀媚 饰）、阿雪（林雪 饰）和小Q（吕颂贤 饰）是相识多年的好友兼搭档，小君一直喜欢着英俊潇洒的麦克，无奈麦克已经结婚，小君只能把这份爱恋深深的埋藏在心底。与此同时，阿雪也在默默注视着小君的喜怒哀乐。某日，四人接到上司的指令，暗杀从台湾来到香港的黑帮头目三哥，在行动之前，麦克忽然宣布会在任务结束之后解散四人小组，小君和阿雪听后都感到十分不舍，唯有小Q虽然表面不露声色内心里却有着自己的注意。让另外三人没有想到的是，小Q并没有按照计划行事，而是提前出手想要独自干掉三哥，却被三哥的手下擒住。受不了酷刑的小Q供出了其他人的行动计划。

森本英介は、五年間も東京で浪人暮しをしており、郷里で病院を経営する父とは、裏口入学のことでモメて以来、音信がない。ある夜、鎌倉で、英介は暴走族のリーダーと喧嘩になり、海に潜って、先に顔を上げた方が敗けという勝負をした。翌日、英介は予備校で有島佳という女の子に声をかけられる。彼女は昨夜の一部始終を見ており、一緒にいた桑田敦夫と、英介の真似をして、心中と間違えられたという。いきなり話しかけられてとまどう英介は、ホテルのボーイをしながら予備校に通っていることを彼女に話す。佳は、この夏、釧路から夏期講習を受けるために上京し、姉・悠のところに居候していた。桑田は同じ予備校に通う二浪の男だ。ところで、佳は心中ごっこのとき、死と隣り合わせの瞬間に、このうえもない喜悦を感じたことで英介に興味を持ったのだ。そして、佳と桑田は英介のバイトするホテルで心中未遂を起こしてしまう。二人の収容されている病院に見舞いに行った英介は、そこで、佳の姉の悠と出会う。悠は小学校の給食をつくる仕事をしている。暫くして、悠は、ホテルの一件以来、自分のところから離れていた佳に、ロタ島行きのキップを渡してくれと英介に話す。それは、桑田から佳を離そうとする悠の心づかいだった。しかし、佳はキップを受け取ろうとせず、英介は悠と一緒にロタ島に行った。二人は旅を満喫する。旅から帰り、ホテルでバイトをしていた英介は、学会で上京していた父と出会った。父は学会の開かれる箱根のホテルで話し合おうと話すが、英介は憎しみしか覚えなかった。その頃、経済的に行きづまった佳と桑田が、英介に助けを求めてきた。英介は、二人を父の名で、箱根のホテルに泊まらせることにした。翌日、英介は箱根の警察から連絡を受けた。箱根のホテルにいた佳と桑田の死の知らせであった。心中ごっこが本当の心中になるとは。鋭い衝撃が英介を襲った。夏の終り、鎌倉の海に英介と悠の姿があった。二人は佳と桑田の行為を語りながら、自分たちが、別々の道を歩みはじめたことを感じていた。そして今、英介は自分のとまどいの季節が終ったことを意識しながら。