一间性健康公司推广「高潮冥想」练习，收获广大名气与拥护者，直到学员公开提出令人心惊的指控。

第一次世界大战期间，回国度假的陆军中尉罗伊（罗伯特·泰勒）在滑铁卢桥上邂逅了舞蹈演员玛拉（费雯·丽），两人彼此倾心，爱情迅速升温。就在两人决定结婚之时，罗伊应招回营地，两人被迫分离。由于错过剧团演出，玛拉被开除，只能和好友相依为命。不久玛拉得知罗伊阵亡的消息，几欲崩溃，备受打击。失去爱情的玛拉感到一切都失去了意义，为了生存，她和好友不得不沦为妓女。然而命运弄人，就在此时玛拉竟然再次遇到了罗伊。虽然为罗伊的生还兴奋不已，玛拉却因自己的失身陷入痛苦之中。感到一切难以挽回的玛拉潸然离开，独自来到两人最初相遇的地点——滑铁卢桥上…

阿森（郑伊健 饰）和小岚（周秀娜 饰）相恋8年，而他们用以维系感情的方法只得两个字——分手。每当小岚以分手作要胁时，阿森都会变成一条死狗去求和，令小岚更加得寸进尺。当他们经历了99次分手后，二人终于认定了彼此，因而许下不能再轻易分手的承诺，更决意要一起为未来打拼，自己当老板，合力经营咖啡店。一众猪朋狗友如茶餐厅太子女瑞哥（王菀之 饰）、阿森的小学同学飞云（何浩鹏 饰）及咖啡店员4大Boy （C All Star 饰）等人不但见证着咖啡店的成长，同时亦目击营运咖啡店对阿森和小岚这对小情侣所造成的冲击。尤其是当本来平平无奇的咖啡店因着阿森天马行空的鬼主意——《分手迷你仓》，一个可以让所有爱情暴露狂来寄存自己的分手遗物，好让全世界来偷窥的地方——而大受欢迎后，阿森变得不再只以玩乐为先，开始变得成熟，对未来也更有想法。咖啡店的成功令阿森跟小岚之间的距离愈拉愈远，这时候咖啡店的熟客莱莱（温心 饰）跟阿森的关系又变得暧昧不清，这一切彷佛都在引爆他们的第100次分手……

即将大学毕业的阿坤（周游 饰）正站在大学和社会的分水岭上，他像所有急于驰骋的少年一样，迫不及待要好好闯荡一番。拿到驾照后，阿坤邂逅了自己的二手吉普车，本以为它会给生活带来新的可能，但它却将自己带到了人生的另一个路口。在这段荒腔走板的日子中，阿坤逐渐意识到了成长的代价和生命的无常。