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札幌で美容院を経営する百合子は、愛人の高校教師杉野と冬の旅に出た。彼女はこの旅を最後に杉野と別れるつもりだった。理由を問いつめる杉野に、彼女は妊娠していること、それが杉野への愛の終着点であることを述べたが、杉野は逆に百合子への愛をつのらせた。支笏湖畔で朝を迎えた百合子は、杉野の目覚める前に旅館を出て、室蘭に向った。そこにはかつての恋人、今井が待っていた。彼女は今井につき添ってもらい、病院を訪ねたが、結果は彼女の想像妊娠にすぎないことが分った。そこへ、百合子を追ってきた杉野が現われた。当然のように、百合子をはさんで、杉野と今井は対立した。杉野には、今井が百合子とどんな関係にあるのか分らなかった。一方、百合子はそんな二人の男を後に、ニセコ温泉に向った。杉野と今井も彼女の後を追いやがて雪の温泉町に着いた。百合子は、そこで初めて杉野に、今井をかつて愛したことがあるが、今井が不能だったため別れたこと、そして今井が三年後に男性を取戻したことを打明けた。だが、杉野と今井の間は、一層、険悪になっていった。翌朝、今井と言い争って杉野は雪山に飛び出して行った。夜、百合子と今井は不安に駆られて、杉野を探しに出かけ、山小屋で睡眠薬を飲んでふらついている杉野を発見した。杉野は異様な状態の中で、百合子を抱きすくめた。それを見た今井は、その場を去ったが、今度は杉野と百合子が今井の後を追った。追いついた杉野は、不能のために百合子と別れたという今井の秘密を、今井にぶちまけた。怒った今井は杉野に殴りかかり、杉野は自ら崖から身を躍らせた。百合子と今井は、崖下に駆けつけたが、杉野は教え子の女がいたことを告白しながら息を引き取った。百合子と今井は、冷たい雪の中で、暗然と杉野の死顔に見入っていた。

出租车司机李米（周迅 饰）嘴里一直叨叨着神秘的数字，坐她车的乘客都得回答她一个问题：见过这个男人吗？李米的男友方文已经失踪四年，然而在这四年里又一直不停地给她写信告知近况，找不到恋人的李米把他的照片贴在杂志里让人辨认，每天生活在极大的折磨下。这天她载了一对从云南来昆明等待交易的毒贩子裘水天（王宝强 饰）和裘火贵，这对毒贩在交易时发现“接头人”莫名其妙坠桥而亡，慌张失措时又遇见回头找钱给他们的李米，仓皇上车的裘火贵企图从李米这里抢回损失的金钱回老家。李米利用时机报警，但随后裘水天拜托李米寻找自己的初恋小香而放走了她。这边坠桥的“接头人”撞上了马冰（邓超 饰）和菲菲（王柠 饰）的车头身亡，马冰和菲菲不由自主地牵扯到这宗命案里。正好被逮捕裘家兄弟的警察叶倾城（张涵予 饰）和李米发现了方文的踪迹——马冰和方文长得一模一样！只是马冰对于李米的相认十分淡漠，李米等了四年的，竟是这样一个结局吗？叶倾城亦开始怀疑马冰的真实身份。

一场意外中，艳舞团公关主任方洁莹（王小凤 饰）和前来观看表演的五个男人发生了冲突，惨遭五人的强暴。心灵受到强烈伤害的她还因此染上了病，身体亦痛苦不堪。绝望和愤怒之中，方洁莹下决心一定要找到这五个人，报仇雪恨，就这样，她追随着五人的脚步，登上了驶往香港的轮船。在香港，无处可去又身无分文的方洁莹意外的在求职的酒吧遇见了姐姐的前男友周俊雄（林正英 饰），又受到酒保苏珊（薛芷伦 饰）的帮助照拂，总算找到了工作。一次偶然中，方洁莹遇见了自己的仇人之一，设下圈套将其杀死，因而让另外四人开始对她充满了防备，他们开始主动寻找方洁莹的踪迹，想要主动出击。

被譽為《男人之苦》系列中的顛峰之作。淺丘瑠璃子飾演的酒吧歌女莉莉繼第11集《寅次郎毋忘我》後第二度登場。寅次郎與離婚後的莉莉重遇，兩人今次感情突飛猛進，還經常手拖手逛街。正當各人以為寅和莉莉天生一對，慫恿他們共諧連理之際，寅卻狠狠地拒絕了這頭婚事，因為他相信：「莉莉是一隻季候鳥──受傷了回家休息，醫好了便展翅翱翔，留不低停不下──像我一樣。」無腳雀仔的鼻祖原來是寅次郎！Considered the best film in the series, Tora-san Meets the Songstress Again marked the second appearance of Asaoka Ruriko as Lily, the club singer whom Tora encountered in Tora-san's Forget Me Not. Love seems to have blossomed between Tora and the now-divorced Lily, but contrary to the beliefs of friends and family, marriage is not on the minds of the lovers.