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四个性格迥异的OL在现代都市中追寻真爱的故事。极度迷信的神婆Ady(钟丽缇饰)、贪心的Lisa（吴家丽饰）、男人婆frankie（吴君如饰）还有自信心极度膨胀的Chanel（邱淑贞饰）是广告公司的骨干兼好姐妹。四人面对爱情与生活有着各自的处事风格，因而带出了四段截然不同的爱情故事。Ady深信自己要在经过19个男友之后，在生日当天出现的第20个男人才是自己的珍爱。第19号男友钟医生被抛弃后怀恨在心，于是找来性无能病人伍行（周文健饰）前去欺骗Ady，却不料反而成就了一段姻缘......Lisa贪心至极，脚踩三只船，分别与富翁、警探（张耀扬饰）、还有前夫（陈百祥饰）皆有关系。她深信自己足够应付三个互不知情的男人，却不料一日三人误打误撞都到了自己家里......Frankie是个只喜欢女人的准TB，却不料在与作家（陈国邦饰）争取酒吧卖唱女（关咏荷饰）的芳心后，被女人骗走钱财。伤心的二人互相安慰，却酒后乱性，发生了关系。愤怒的frankie希望事情就此过去，却不料痴情作家从此深爱上她......chanel以爱抢男人出名，自己却一直不把男人放在眼里，只图新鲜。一日拍广告时偶遇广告模特的男友Dino（王敏德饰），被他吸引。四姐妹与模特发生冲突，大打出手，Dino欲制止却被Chanel误伤。愧疚的Chanel第二天前去道歉，二人展开恋情......

一幢冷清阴森的公寓，零星住着几户人家，家家各有一本难念的经。肥周（林雪 饰）悉心照料着因车祸失去双腿老婆阿凤（关宝慧 饰），夫妻二人情深意笃。阿凤体恤丈夫的身心的辛苦，更帮助他在外召妓。肥周偶然邂逅妓女（吴文忻 饰），生活因此发生变化；与肥周同在一家火锅店打工的阿虫（黎耀祥 饰）沉迷赌球，但逢赌必输，债台高筑，最终只得来公寓投奔好友。他在这里偶遇三位赌友，随即决定搬进这里大赌特赌，全然不顾身家性命；吸食大麻寻找灵感的阿宝（彭怀安 饰）和女友阿芝（唐宁 饰）住在一起。某天阿宝遇到一个迷路的小女孩，他的生活旋即发生变化，而阿芝也变得诡异非常……红尘中人，执迷不悟。

鲁南张庄，86岁老人林郭氏，身体硬朗，在农村老宅独自生活。林郭氏突发脑血栓，身体状况逐渐恶化。子女积极为老人操作敬老院入住事宜。敬老院床位紧张，只有等待敬老院有老人去世，按照老人的意愿，开始了到子女家轮流居住的短暂旅程。这一过程中，林郭氏中风摔倒，脑神经损伤，得了笑病。 敬老院终于有老人亡故，空出床位。却在去敬老院的前夕，林郭氏怀揣着全家福老照片溘然长逝。按照老风俗，儿孙们给她办了一场轰轰烈烈的喜丧。 生活重新开始，又是在重复昨天的故事……

年轻的陈秋水（陈坤 饰）为少女王碧云（徐若瑄 饰）的弟弟雨萌当家庭教师，他清朗潇洒，有一套快乐的学习方法，两人一起唱歌学英文，简单快乐，很快就堕入爱河。然而陈秋水是左翼人士，为避难必须逃往大陆。虽然似乎是短暂的离别，但秋水离去前仍与王碧云私定终生，发誓矢志不渝。但离别似乎很漫长 。秋水甚至与台湾失去了联络，但等待和思念仍埋在他的心中。部队护士王金娣（李冰冰 饰）对他坦言爱意，并展开追求。战争结束后，王金娣跟随秋水调至西藏，一路照顾无微不至。秋水亦多次寻碧云未果，决定把旧情藏于心底，不辜负决心随他的王金娣，二人成婚，但命运的嘲弄却在不远处。秋水不知道，身在台湾的王碧云，终身未嫁，一生都在等待。