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别看盛名路派出所的干警吴小辉（梁天 饰）是一名退伍军人，可是他天生胆小，在部队里也只干过放电影的活儿，因此他自我感觉不适合一线的工作。这不，在近期一次球迷骚乱中，小辉被狂躁之徒扣了一板砖。这一砖砸破了他的胆，他担心接下来中国队出征失败后会有更大的乱子，于是向管所长（葛优 饰）提出调换工作。管所为人痛快敞亮，要求小辉漂漂亮亮地破三个案子，然后再谈离开的事。有了所长这句话，小辉算有了盼头。一桩奇怪的收拾家务盗窃案紧接着刑满释放的劳改犯马强（谢园 饰），小辉凭借聪明脑瓜解决了两起案子。他总算看到了胜利的曙光……

越战时期，奔赴战场的美国大兵途径香港时，会在湾仔停留，这让湾仔自1950年代末的数年间，充斥靠他们过日子的纹身师傅、小要饭、拿着照片找爸爸的“杂种”、阿飞及实为妓女的Bar女郎，形成特有的风情。Bar坊妈咪回乡找人做Bar女，家境贫寒、相貌不俗、个性倔强的赖水尾（夏文汐）和几个同乡姐妹从大澳渔村来到湾仔，开始卖肉生涯。起初，渔家女受到其他Bar女的嘲笑，但经过经验丰富的小伶玉（于倩）的一番调教，她们很快不输她人，易名水美丽的赖水尾更是出尽风头。风度翩翩却又年少轻狂的“杂种”Jimmy（黄秋生）幼年丧母，小伶玉将他养大后视作私有财产，不过Jimmy对她并无爱情，他心里只有不知身在何方的父亲。为Jimmy着迷的不止小伶玉一人，诸多Bar女只怪小伶玉将他看得太紧，他又不给她们揩油的机会。水美丽亦钟情于他。某次Jimmy被阿飞堵截，水美丽机智将他相救，又相告有心听来的他父亲的名字，两人瞒着小伶玉开始恋爱。后来水美丽为了他与小伶玉撕破脸，主动离开Bar坊，而找到父亲的他早忘记当初誓言，拍拍屁股去了美国。一家不要家家不要的行规令水美丽成为街头妓女，但小伶玉这个机会亦不给她，无奈之下她去了麻油地，几年挣扎，境况越来越糟。亏得性情相投的黑帮大姐大王英（叶德娴）相助，水美丽东山再起，短短几年更将生意做到了尖沙咀。随着越战的结束，湾仔渐成荒凉地，小伶玉亦变作风中残烛。水美丽念旧恩将她探望时，Jimmy恰好回港。听闻他是回港找妻，旁人都以为水美丽会与他再续前缘，对他早已死心的水美丽心底亦再泛涟漪，不料他早变作世俗之人，更将两人的感情忘得一干二净。其后水美丽有心将精力全部放在生意上，无奈时代风云不是她及待她若同性爱侣的王英所能把握。

在那个动荡的四、五十年代，爱情绝对得来不易——一件订情信物、一首情歌、一个约定都足以令恋人魂牵梦萦。身份复杂的警察房道龙（刘青云 饰）遇上具有传奇色彩的女子陈月荣（汤唯 饰），他们的爱情故事横越了三个城市：他们在安徽相爱，在上海分离，彼此仍坚守一个约定——在香港等候重聚。那夜，房道龙在港岛岸边等待接载月容的小船靠岸，却不料小船发生变故，月荣最后能否顺利抵港，与道龙开展新生活？影片取材自真实故事，讲述一段父辈的爱情故事。

皮特（贾思乐 饰）成长在一个家风严谨的家庭之中，一天，他前往同学乔伊（张国荣 饰）家玩，意外的发现了乔伊的家中竟然有很多的色情杂志。原来，乔伊从小就不受家庭的管束，个性桀骜不驯又自由奔放，在他的劝说之下，皮特半推半就的带了一本杂志回去偷看，哪知道却好巧不巧的被母亲发现，因此挨了一场骂。之后，皮特喜欢上了班上了一名女生，在乔伊的怂恿之下，皮特决定对女生展开攻势。然而，经历了好几次失败的约会后，直到第三次，皮特才好不容易和女生有了可以单独相处的机会，哪知道这一次出来搅局的是皮特的父亲，回到家后，一顿骂又免不了咯。