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1991年，香港黑帮龙头倪坤被杀，倪氏家族旗下五大头目中除韩琛（曾志伟）外，均伺机背叛发难，不料却被倪家不起眼的第二代倪永孝（吴镇宇）不费一兵一卒牵制，此举引来重案祖督察黄志诚（黄秋生）的戒心，使其派出警校学生陈永仁（余文乐）渗入倪家进行长期的卧底工作，而韩琛为了巩固势力，早在警察内部安插了线人刘建明（陈冠希）。三年后，事业蒸蒸日上的倪永孝为安枕无忧，决意将五大头目一举歼灭，却因疏忽让韩琛成为漏网之鱼。1997年，大难不死的韩琛重出江湖，为替死去的同事报仇，黄志诚找到他商议合作除掉倪永孝的事宜，不久却发现此举铸成大错，而各自为自己的尴尬身份苦恼的陈永仁和刘建明，则在无间道的路上越行越远。

电视台的监制阿南（曾志伟 饰）一直郁郁不得志，虽然才华横溢，但是由于不善交际，做的都是一些冷门时段的节目。这日，他在一个公众场合偶遇了过气歌手阿Ken（吴镇宇 饰），发现阿Ken想方设法都想上台献唱。看着阿Ken的古怪举动，阿南突然有了一个想法，发现了一条可以帮助二人成功的道路。阿南向阿Ken提出成为他的独家代理人，并帮他重新包装，保证他一定能咸鱼翻身。原来，阿南的计划就是让Kenny装疯卖傻，全力吸引传媒的视线，为了能再次踏上舞台，阿Ken答应了。果然如阿南所料，Kenny的疯癫行为引来了大批传媒，他也迅速走红。此时，电视台为了能让Kenny来上节目，只好满足阿南的要求，将他调到热门时段的节目让他大展拳脚。正当这对伙伴的事业一帆风顺时，一个艰难的抉择却摆在了阿南面前。

1998年香港近海，赤柬出身的一伙恐怖分子从北韩雇佣军手中夺走了拥有巨大杀伤力的生化武器。双方激战中赤柬成员多特（吴彦祖 饰）受伤失忆，香港警方将其收治。反恐怖组织指挥官马力（周华健 饰）接手此案，将多特身上的磁盘文件破解后始得知赤柬头目食客（甘国亮 饰）和关艾（何超仪 饰）将生化武器夺走后，计划将其射入天空形成剧毒的紫雨，届时香港将变为一座死城。马力与心理专家Shirley（陈冲 饰）合作，使失忆的多特认为自己是警方安插在食客身边的卧底。食客威逼警方交出多特，双方激战后食客成功将多特带走，失忆的多特重新得到了食客的信任并试图履行自己卧底的任务，然而渐渐恢复的记忆令多特左右为难……

这日柯南、小兰一行人来到米花市市政大厅，一场有关最新游戏“茧”的发布会正在这里召开。由于迥异于以往任何一款游戏的“茧”可能一举改变全球游戏业界的价值观，发布会吸引了代表日本上流社会的政治、财经、演艺界人士，50名游戏体验者也多是他们的后代，新一的父亲、推理小说大师工藤优作由于参与故事编写，也来到现场。这边热热闹闹，游戏的研发者兼负责人坚村却被杀于地下室。坚村死前留在键盘J、T、R上的血迹令柯南想到答案可能在游戏中，他利用优作的关系加入了体验者队伍，小兰、灰原哀等人也拿到了体验入场券。50名体验者刚分别进入一个外型酷似蚕茧的“大型胶囊”，游戏即被自称“诺亚方舟”的人工智能控制，“诺亚方舟”称游戏将提供5个完全真实的历史场景，体验者可选择其中之一进入，被淘汰会进入休眠状态，若最后无人走到终点，他们的大脑组织皆会被摧毁，此举是为令日本社会重生。柯南一行及几个骄横无礼的上流社会公子哥进入的是19世纪伦敦的贝克街，那里杀人犯开膛手杰克正在兴风作浪，他身上正有柯南要找的答案！而优作也在现实中正对案件展开调查。