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阿森（郑伊健 饰）和小岚（周秀娜 饰）相恋8年，而他们用以维系感情的方法只得两个字——分手。每当小岚以分手作要胁时，阿森都会变成一条死狗去求和，令小岚更加得寸进尺。当他们经历了99次分手后，二人终于认定了彼此，因而许下不能再轻易分手的承诺，更决意要一起为未来打拼，自己当老板，合力经营咖啡店。
一众猪朋狗友如茶餐厅太子女瑞哥（王菀之 饰）、阿森的小学同学飞云（何浩鹏 饰）及咖啡店员4大Boy （C All Star 饰）等人不但见证着咖啡店的成长，同时亦目击营运咖啡店对阿森和小岚这对小情侣所造成的冲击。尤其是当本来平平无奇的咖啡店因着阿森天马行空的鬼主意——《分手迷你仓》，一个可以让所有爱情暴露狂来寄存自己的分手遗物，好让全世界来偷窥的地方——而大受欢迎后，阿森变得不再只以玩乐为先，开始变得成熟，对未来也更有想法。
不再说分手 分手100次影片的精彩影评
黄医生（汤镇业 饰）小时候的童年阴影源自一段令人心酸的经历。当时，他的父亲因病重被误认为已经去世，导致医生和母亲在痛苦的混乱中抬着他的父亲前往火葬场。在火焰熊熊燃烧的时候，他们才意识到父亲其实尚未离世。这场悲剧让黄医生和母亲感到束手无策，只能眼睁睁地目睹父亲在大火中殒命，这一幕深深地烙在了他们的记忆中。这次经历给黄医生留下了难以愈合的心灵创伤，使他对火焰产生了一种难以逾越的畏惧感。多年以后，这个深刻的经历仍然在他的潜意识中激发着对火的恐惧，时常让他感觉身边环绕着一团熊熊烈火。随着时间的推移，黄医生结识了一位女朋友。然而，在他们相处的过程中，奇怪而不可思议的事情开始发生。