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拾粪老汉在田里捡到一条很漂亮的丝腰带，四顾见无人认领，便拴在了自己腰上。一照镜子，旧棉袄真刺眼，于是他从存钱罐里倒出钱币，上街买了一件顶好的缎面团花锦袍。酒馆店小二见他身穿锦袍腰系丝带，当他是有钱人赶忙上前招呼，不料一看他不相称的裤子和鞋子，立刻讥嘲起来。老汉受不了店小二的羞辱，回到家二话不说砸碎存钱罐，又去买了相配的裤子和靴子，这下，包括店小二在内的路人看他的目光均是艳羡，老汉一时得意洋洋。可是拾粪老汉这样一幅打扮，可怎么再拾粪哟！

父亲的突然去世让汤米（安东·尤金 Anton Yelchin 饰）一家人陷入了混乱，家庭无人照料一片狼藉，母亲终日哭泣郁郁寡欢，就在这样一种糟糕的情况下，汤米迎来了自己躁动又不安的青春，无处发泄的他只能通过调皮捣蛋来纾解心中的积怨。辍学后的汤米在一家熟食店打工，负责送货。汤米和朋友帕鲁帕斯（罗宾·威廉斯 Robin Williams 饰）成天厮混在一起，帕鲁帕斯是一个外表成熟但心智幼稚的“大龄儿童”，两人之间的感情真挚又深厚。一次意外中，汤米结识了妓女蕾蒂（Erykah Badu 饰），后者带领他进入了成年人的世界，享受了爱情的甜蜜与苦涩。一场意外的发生摧毁了汤米自由的生活，它不仅终结了汤米的现在，也波及到了他的未来。

越战时期，奔赴战场的美国大兵途径香港时，会在湾仔停留，这让湾仔自1950年代末的数年间，充斥靠他们过日子的纹身师傅、小要饭、拿着照片找爸爸的“杂种”、阿飞及实为妓女的Bar女郎，形成特有的风情。Bar坊妈咪回乡找人做Bar女，家境贫寒、相貌不俗、个性倔强的赖水尾（夏文汐）和几个同乡姐妹从大澳渔村来到湾仔，开始卖肉生涯。起初，渔家女受到其他Bar女的嘲笑，但经过经验丰富的小伶玉（于倩）的一番调教，她们很快不输她人，易名水美丽的赖水尾更是出尽风头。风度翩翩却又年少轻狂的“杂种”Jimmy（黄秋生）幼年丧母，小伶玉将他养大后视作私有财产，不过Jimmy对她并无爱情，他心里只有不知身在何方的父亲。为Jimmy着迷的不止小伶玉一人，诸多Bar女只怪小伶玉将他看得太紧，他又不给她们揩油的机会。水美丽亦钟情于他。某次Jimmy被阿飞堵截，水美丽机智将他相救，又相告有心听来的他父亲的名字，两人瞒着小伶玉开始恋爱。后来水美丽为了他与小伶玉撕破脸，主动离开Bar坊，而找到父亲的他早忘记当初誓言，拍拍屁股去了美国。一家不要家家不要的行规令水美丽成为街头妓女，但小伶玉这个机会亦不给她，无奈之下她去了麻油地，几年挣扎，境况越来越糟。亏得性情相投的黑帮大姐大王英（叶德娴）相助，水美丽东山再起，短短几年更将生意做到了尖沙咀。随着越战的结束，湾仔渐成荒凉地，小伶玉亦变作风中残烛。水美丽念旧恩将她探望时，Jimmy恰好回港。听闻他是回港找妻，旁人都以为水美丽会与他再续前缘，对他早已死心的水美丽心底亦再泛涟漪，不料他早变作世俗之人，更将两人的感情忘得一干二净。其后水美丽有心将精力全部放在生意上，无奈时代风云不是她及待她若同性爱侣的王英所能把握。

没有父母，没有兄弟姐妹，也没有所谓的朋友，一出生就被社会遗弃的具东赫，被送进学校后对学习也没有太大热情，之后被黑社会老大收留，成了一名强力警员。在警局工作，为黑社会卧底，他又再次经历了黑幕重重的人生……