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30年代初，日本帝国主义侵占了我国东北三省。一个寒冷的冬日，日本鬼子在汉奸地主高士家的带领下血洗了黄旗屯。为了报国恨家仇，猎户关云天揭竿而起，与同伴们一起成立了带子军，誓与日寇和汉奸抗争到底！高士家之子高玉臣对关云天的未婚妻二兰子垂涎已旧，关云天进山后，高玉臣趁机对二兰子百般纠缠。一天，二兰子有意将高玉臣引入深山，被关云天的伏兵抓作人质，向高家索要粮食、马匹和枪支。高士家为保儿子性命，只得答应了条件。自此，关云天被百姓誉为“关东大侠”，威震四方。某夜，关云天只身闯入吉顺栈探望料理父亲丧事的二兰子，不幸被高玉臣捉住，并遭到日本人的严刑拷打。危急中关云天拼死夺刀带着二兰子逃出了高家大院。途中关云天被追兵击中，马儿驮着他跑进了深山。二兰子踉跄着回到家中，却又撞上了高玉臣，看见他手中关云天那见弹痕累累的皮袄，二兰子绝望了。为了腹中关家的骨肉，受辱后的她违心地嫁给了高玉臣。其实，关云天并没有死，他被茫荡山的绿林好汉过江龙所救。伤愈后，关云天将带子军也拉上了茫荡山。元宵佳节，日本鬼子包围了茫荡山。突围中过江龙身负重伤，他把队伍全部交给了关云天，自己从此出家为道。关云天付出极大代价冲出重围，却又遭到土匪头子傅殿臣的阻截。在充满杀机的酒宴上，傅殿臣为关云天视死如归的民族气节所动，和关结下了生死之交，毅然举旗加入抗日行列，与关云天一起联合游击队和大刀会，准备攻打青石镇。听说高玉臣抓走了受伤的过江龙，关云天赶去搭救，一枪将高打落马下，而过江龙却惨遭杀害。为给过江龙报仇，关云天不顾劝阻和商定好的作战计划率本部人马孤军闯入集杨镇，被早有防范的高家重兵包围，带子军损失惨重，二兰子为救关云天也饮弹身亡。幸亏傅殿臣及时赶到，带子军才未全军覆没。关云天将过江龙、二兰子及死难弟兄一一掩埋，向天鸣枪以祭奠他们的英灵。面对茫茫雪原该去向何方，关云天眼中显出一片迷茫……

现实中百般碰壁、只能在漫画中享受万人瞩目荣耀的漫画家苏菲（章子怡 饰），竟意外中了一个新加坡五日游大奖。在两位闺蜜李莉（姚晨 饰）和陆小夕（林心如 饰）的鼓励下，苏菲满怀期待飞赴新加坡。谁知刚出机场，她就遇到和幻想中的王子一模一样的帅哥严大卫（王力宏 饰）。大卫的真实身份是一名特工，此次为追查被窃钻石“幸运星”和神秘买家高先生（高捷 饰）来到新加坡。苏菲稀里糊涂混入私人派对，并阴差阳错拿到了装有“幸运星”的箱子，当然这也将她置身于连番的追杀和争夺战中。与超级完美的王子相伴，一贯过着平凡无聊生活的苏菲展开了充满挑战的异国大冒险……

被譽為《男人之苦》系列中的顛峰之作。淺丘瑠璃子飾演的酒吧歌女莉莉繼第11集《寅次郎毋忘我》後第二度登場。寅次郎與離婚後的莉莉重遇，兩人今次感情突飛猛進，還經常手拖手逛街。正當各人以為寅和莉莉天生一對，慫恿他們共諧連理之際，寅卻狠狠地拒絕了這頭婚事，因為他相信：「莉莉是一隻季候鳥──受傷了回家休息，醫好了便展翅翱翔，留不低停不下──像我一樣。」無腳雀仔的鼻祖原來是寅次郎！Considered the best film in the series, Tora-san Meets the Songstress Again marked the second appearance of Asaoka Ruriko as Lily, the club singer whom Tora encountered in Tora-san's Forget Me Not. Love seems to have blossomed between Tora and the now-divorced Lily, but contrary to the beliefs of friends and family, marriage is not on the minds of the lovers.

岸田智也（市原隼人）和佐藤葵（上野树里）在大学结识。二人非常合拍，葵还常常给智也出谋划策如何追女生。葵是独立电影制作小组的成员，她要在毕业前导演一部叫《THE END OF THE WORLD》的电影，于是决定选用智也当男主角。无奈毕业后，路开始分叉。葵引荐智也去了一间影视社工作，重遇那晚葵想说出对智也的情愫，然而终究没有开口。葵不久飞往美国留学。正巧智也抬头，看到天空挂着彩虹。他兴奋地拍下，发送给相隔重洋的葵，但是却得到了葵飞机失事罹难的噩耗。亲人同学都悲伤不已，用她生前的电影去悼念逝者，在智也的心目中，葵也始终朦胧的牵动着他内心的爱。