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2019年容祖兒出道二十週年，於8月5日起在香港紅館舉行共19場《Pretty Crazy容祖兒世界巡迴演唱會》，這亦是她第十次登上紅館舞台。是次以「Pretty Crazy」的概念由黃偉文構思，舞上盡展她對工作的「瘋狂」及對「優雅」的追求，她亦親自擔當演唱會創意及意念總監。舞台製作由國際知名舞台設計師Es Devlin設計演唱會舞台，更不惜工本請來韓國舞者、俄羅斯銅管樂隊與中國雜技團合作。Disc 011. INFINITY2. 空港3. Medley :Show Up/好事多為/逃/美麗在望/隆重登場4. 美麗在望 (music only)5. 再見我的初戀6. 天之驕女7. 逃避你8. 無人知道雙子座9. 走著睡10.桃色冒險11.Lovin U12.不容錯失13.牆紙14.啜泣15.心之科學16.歌姬17. Medley : 未知/怯/想得太遠/與蝶同眠/花千樹/天窗/16號愛人/阿門/愛一個上一課18. 痛愛Disc 021. Talk2. 世上只有3. 這分鐘更愛你4. 特別嘉賓5. 夏日傾情 – 黎明合唱6. 傻痴痴 – 黎明合唱7. RETROGRADE8. 破相9. 悲觀生物學10.跑步機上11.Pretty Crazy12.Medley : 派對機器/全身暑假/一面之緣/越唱越強13.最後的茱麗葉14.華麗邂逅15.心淡16.美麗在望17.麻煩你18.借過19.舊日回憶的山丘20.我的驕傲Disc 031. 這麼近那麼遠 – 張學友 合唱2. 真情流露 – 張學友 合唱3. 一生愛你一個 – 鄭伊健 合唱4. 在我生命裡 – 鄭伊健 合唱5. 假如讓我說下去 – 楊千嬅 合唱6. 連續劇 – 楊千嬅 合唱7. 不為誰而作的歌 – 林俊傑 合唱8. 月半小夜曲 – 李克勤 合唱9. 刻不容緩 – 李克勤 合唱10.我的宣言 – 周柏豪 合唱11.天窗 – 周柏豪 合唱12.末日 – 王菀之 合唱13.牆紙 – 王菀之 合唱14.愛如潮水 – 張信哲 合唱15.習慣失戀 –張信哲 合唱16.風箏與風 – 容祖兒17.大紅大紫 – Twins合唱18.死性不改 – Twins、關智斌合唱Disc 041. 不許你注定一人 – Dear Jane合唱2. 習慣失戀 – Dear Jane合唱3. 今期流行 – 古天樂 合唱4. 男朋友 – 古天樂 合唱5. 玉蝴蝶 – 謝霆鋒 合唱6. 阿門 – 謝霆鋒 合唱7. 特別嘉賓 – 農夫 合唱8. 舉高隻手 – 農夫 合唱9. 祝君好 – 張智霖 合唱10.歲月如歌 – 張智霖 合唱11.失樂園 – 草蜢 合唱12.ABC – 草蜢 合唱13.黃色大門 – 張敬軒 合唱14.櫻花樹下 – 張敬軒 合唱15.Pretty Hungry – 張敬軒 合唱16.幸福之歌 – Supper Moment合唱17.愛得太遲 – 古巨基 合唱18.狂串樂基兒 – 古巨基 合唱19.搜神記20.黃色大門21.爭氣