本片改编自真实事件。1933年，江洋大盗约翰•迪林格（约翰尼•德普 Johnny Depp 饰）与同伙约翰•汉密尔顿（杰森•克拉克 Jason Clark 饰）持械劫狱，从印第安纳州监狱中成功救出抢劫团伙成员，包括“漂亮男孩”弗洛伊德（查宁•塔图 Channing Tatum 饰），“娃娃脸”尼尔森（斯蒂芬•格拉汉姆 Stephen Granham 饰）等，并藏身腐败警察马丁（约翰•迈克•鲍格 John Michael Bolger 饰）的农宅。马丁说服迪林格藏身芝加哥，寻求黑帮保护。在一系列银行抢劫活动中，迪林格爱上了芝加哥女职员比莉•弗雷凯特（玛丽昂•歌迪亚 Marion Cotillard 饰）。与此同时，联邦调查局探员茂文•普维斯（克里斯蒂安•贝尔 Christian Bale 饰）被上司胡佛局长（比利•克鲁德普 Billy Crudup 饰）提升，在美国第一次“打击犯罪战”中誓将迪林格捉拿归案。行动中，随着迪林格的势败，联邦调查局却日益壮大……
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日本の代表的歌舞伎作家・近松門左衛門の名作をもとに、悲恋の物語を描いた時代劇大作。たった一夜のなれそめから、互いに心魅かれる浪華飛脚問屋の若旦那・亀屋忠兵衛と、槌屋の遊女・梅川。金に買われる女と知りつつも、恋に命を賭けた男の限りない愛を情熱的に描写する本作品は、忠兵衛役に中村錦之助、遊女・梅川役に有馬稲子が体当たりの演技で挑むほか、近松門左衛門に片岡千恵藏が扮するなど、豪華キャストが勢揃い。“大菩薩峠”の巨匠・内田吐夢監督が描破した感動巨編。