年过七十的高桥龙三（藤龙也 饰）曾是名噪一时的黑帮头目，而今他风光不再，委身寄居在儿子龙平（胜村政信 饰）的家中，还得忍受孩子们各种指摘与批评。许是对曾经热血岁月的回忆，让龙三相继和当年的哥们儿阿胜（近藤正臣 饰）、暴恐茂吉（中尾彬 饰）、快枪手马克（品川彻 饰）、拐杖市三（樋浦勉 饰）、五寸钉阿秀（伊藤幸纯 饰）和剃刀阿鹰（吉泽健 饰）等人碰头，老爷爷们把酒言欢，一拍大腿决定干脆再成立个黑帮组织——一龙会。与此同时，以西（安田显 饰）为首的新时代犯罪团伙京滨联合正展开不择手段的敛财行动，而一向看不惯他们的恶行的龙三一伙自然要与之发生冲突。老派的黑帮分子碰上新生代的犯罪团伙，却又是一场义理与金钱的较量……

《教我如何不想她》是葛蘭婚後第一部演出作品，沿用《野玫瑰之戀》多位幕後精英，包括導演王天林及日本作曲家服部良一，加上著名文藝片導演易文執筆編劇、填寫曲詞，並與王天林合導，可見「電懋」對這部作品的重視。片中插曲多達二十首，風格迥異，精彩紛呈，定能滿足葛蘭歌迷的渴念。

在国共内战尾声的1949年，憨厚的门栓（钮承泽 饰）前去投靠在担任伙房兵的同乡李得胜（张世 饰），李让门栓顶替了战死士兵左富贵的身份加入军队，也帮自己弄了个柳金元的名字。两人懵懵懂懂的随军撤到听闻盛产香蕉的台湾，成了军队文宣队队员，不料却因为冒用的名字而被怀疑是间谍。李得胜先遭逮捕，门栓害怕受牵连逃走，途中遇到月香（曾庆瑜 饰）母子。月香的丈夫李麒麟病重身亡，为了照顾她们母子，门栓顶替了她丈夫，用死者辅仁大学英文系的毕业证书找到工作。教育程度不高的门闩冒充英文高材生弄得是险象环生，还被艺工队的同袍认出，只得靠改名后转调单位的老大哥李德胜介绍，暂时在一户蕉农家觅得落脚处。但得胜因刑求之故精神状况时好时坏，某日发狂惊动部队，连带导致门闩的逃兵身份曝光，九死一生。后来门闩用李麒麟的身份考上公职，生活才趋稳定，与月香共同生活照料孩子与发疯的得胜，吃苦耐劳无怨无尤。四十年过去，台湾允许人民到大陆探亲。月香的儿子到山东找到祖父，并将祖父接到香港，他在港打长途电话，要父母到香港与祖父一叙家常。门栓惊慌，怕四十年的秘密被识破，急忙要月香回忆与公公在一起的往事。谁知月香也是冒牌货。原来，她是在纷乱中被辅仁大学英文系的学生救出来的，这个学生的妻子刚去世，留下个婴儿，他本人又抱病在身，月香便和他同行，以作照顾。学生死后，把毕业证书留给了月香 。门栓与月香抱在一起哭诉自己不幸的遭遇，但还是强忍着内心的悲痛，硬著头皮去与“父子”相见。分隔四十年的“父子”开始对话，电话两头虽为陌路人，但却有着共通的离散辛酸；门栓听到李父说到母亲过世的消息，已分不清谈的是谁的父母，泣不成声……

阿国，小虎和小胖是情同手足的三兄弟，三人跟随爷爷居住在与世隔绝的深山老林之中，潜心习武。某日，三个捣蛋鬼不小心放跑了爷爷心爱的云雀，害怕受到爷爷的责罚，三人决心离家出走，投奔居住在城市之中的奶奶。就这样，三个初出茅庐的小家伙踏上了前往大城市的旅途，大城市中的一切都让他们感到好奇又震惊。三人发现，他们所带的纸币在市面上已经不再使用，又找不到奶奶的下落，三人沦落成为了街边的流浪儿。一伙犯罪分子盯上了三个小家伙，利用他们高超的武艺企图行不法之事，所幸被三人及时察觉，逃离了魔窟。三人在街上偶遇了奶奶，然而，他们带走了犯罪分子们的犯罪证据，这伙歹徒将目标放到了小孙女的身上。