Jerry（余文乐 饰）与许乐（王嘉明 饰）是同事，也是室友。他们俩性格迥异，Jerry生性多情，生活中的女性不断，在女人群中寻找真爱。许乐则是默默地等待自己的最爱出现。终于，两人一同在街上遇到了心中的女神。这位叫Cherie（邓丽欣 饰）的女孩让两个男生神魂颠倒，互相打赌谁先追求成功。默默追随的许乐却不能得到Cherie的芳心，她与Jerry成为了恋人。可是Jerry的若即若离时Cherie捉摸不透。后来才得知Jerry曾为了报复，假意追求与他有过恩怨富商之女Jenny（傅颖 饰），受不了Jerry的玩弄，Jenny的精神出现了问题。这件事一直困扰着Jerry，Cherie也无法面对Jerry的冷淡，转向了许乐的怀抱，两人决定结婚。婚礼之际，Jerry匆忙赶到了，Cherie此刻心情复杂，不知如何是好。

三个活在不同阶层的人各有自己失败的经历。医生Se-joo在一次手术中发生医疗事故，导致一名孕妇死亡。他亦因此被革职。Kon-bong在黑道中充当打手，却遭到另一个黑帮方面的通缉，虽然Kon-bong尝试逃避，但始终不能长久下去。追求名牌物品的少女Jae-rim知道自己身患绝症，感觉人生毫无希望，只是看着时光溜走。三人背景不同，但同时有自杀的念头。奈何他们又没有足够的勇气，三人便相约在一起，希望可以成功自杀……

警察阿猫（周润发 饰）于枪枝交易现场发现了一具女尸，跟一个小女孩加加。为了能顺利破案，他找到了死者妹妹阿雪（钟楚红 饰），刚开始阿雪对阿猫有莫明的恐惧，拒绝配合阿猫的工作，但后来见阿猫对加加的细心照顾，慢慢对他有了好感。此时阿雪的前夫阿良回来要求阿雪与他复婚，因为阿雪已经爱上了阿猫，便拒绝了阿良的要求。 一天，阿猫遇到了头晕军火的匪徒，双方激战后阿猫逮捕了他们，受了重伤的阿猫幸好得到了阿雪的照顾，两人感情加深。阿良竟然住进了阿雪的家里，偷运军火的人也盯上了阿猫。刚到阿雪家，阿猫便受到了阿良的袭击，两人打斗之时，暴徒也追赶了上来……

Nothing compares to the magic and excitement of the holidays in New York City, where the streets blaze with lights, windows dazzle and a special box from Tiffany could change the course of a person’s life. Or several lives. Rachel and Gary (Zoey Deutch, Ray Nicholson) are happy enough but not quite ready for that big commitment. Ethan and Vanessa (Kendrick Smith Sampson, Shay Mitchell), the perfect picture, are just about to make it official. When a simple mix-up of gifts causes all of their paths to cross, it sets off a series of twists and unexpected discoveries that lead them where they’re truly meant to be. Because love – like life – is full of surprises, in the holiday romance Something from Tiffany’s.