阿伦（谭咏麟）与志伟（曾志伟）打小便是一对好友，分离20年重相见时，志伟办了一家养鸡场，阿伦在一家PUB苦练歌艺，梦想成为一名歌星。志伟邂逅Olive（张曼玉）后介绍她与阿伦认识，令他们生出感情，志伟虽也心仪Olive，但鉴于兄弟情深只把情感藏在心底。后来阿伦如愿以偿成为当红歌星，同志伟与Olive相处时间日益减少，令他们于“被冷落”中生出共患难的心情。一场台风摧毁养鸡场，志伟黯然离去，Olive也在了解到志伟出走真相后，悄然与阿伦分手。但三人的缘分并没到此终止。

1940年代日本帝国主义统治下的朝鲜京城，那是一个兵慌马乱，为了生存，不要说民族的名字，就连自己的名字也可以更改的年代。驻扎在当地的日本军部为了得到被誉为新罗历史千年象征的石窟庵本尊佛像眉间的价值一千亿韩元（8.2亿人民币）的超级钻石“千年之光”而费尽心思，作为最高首领的总监经过多年的努力终于将之收于囊中，但突然在钻石上得到天皇灭亡的不祥预示，于是下令将钻石转移到日本。在此之前由山田中尉（金秀玄饰）负责举行欢送会。1945年5月的某夜，欢送会上，被日方视为心肝宝贝的“千年之光”却被不知名的女盗贼偷去了，整个城市一片哗然，为了找回巨钻，日军杀害了许多无辜的平民。人人“谈钻色变”。……华丽的酒吧外贴着悬赏捉拿蒙面盗贼“海棠花”的告示，里面歌舞升平，爵士乐歌女春子（李宝英饰）用同样迷人嗓音和身段吸引住在场的男人们，而在严防的阵线下依然能巧取钻石的“海棠花”正是她！每晚在唱最后一首歌时必定来到捧场的是绅士男人金奉九（朴勇宇饰），表面上是沉溺于花花世界的贵公子，实际上是有着千种面具，最狡猾的文物欺诈师。追查海棠花踪影的奉久，紧咬着海棠花不放的日军，对春子和奉久的身份渐渐起疑心的山田，还有其他各怀鬼胎的钻石的睽违者，上演着一场惊心动魄的野心战争！

该片讲述的是三个二十岁的小伙儿青春年少的故事，金宇彬饰演的是一个不善处理异性关系、冲动热血、游手好闲的家伙。

电影分为三个短片，每个短片中的主人公都叫小百。《门底下的脚影子》：某日，五岁的小百偷看到了父母吵架的场面，成年人之间的争吵斗气，在天真单纯的孩童眼中又会是一番怎样的景象呢？《遗失的身份证》：日复一日的平淡生活让十七岁的高中生小百（曾甜甜 饰）感到十分厌倦，某日，她邂逅了一位没有过去的男子，两人决定体验一下“他人”的生活，两人都没想到的是，这突如其来的念头，竟然带来一段充满了惊现和刺激的经历。《游牧民族》：三十岁的小百（舒淇 饰）整日无所事事，感情居无定所，在又一次失恋后，她回到了母亲身边，两人开始了一段意味深长的同居生活。