1999年，澳门回归中国前。澳门司警马振成（杜汶泽饰）因惹上是非遭停职，警察生涯即将终结。马振成与伙计仍然夜蒲，盲打误撞遇上一名神秘少女张碧欣（梁洛施饰）。张碧欣随之跟着马振成回家，醉酒醒来的马振成以为自己与对方有了一夜情，再加上碧欣声称是他与初恋情人分手后生下的女儿，更加令马振成错愕不已。碧欣因欠租数月以致无家可归，其心爱的狗狗伊莎贝拉亦被无良业主赶走，下落不明。身为父亲的马振成希望能弥补以往的责任，其后碧欣坚决要与马振成同住，令一向放浪的马振成生活顿起变化。为求自保，马振成企图以身犯险令自己得以脱罪，他的好友杜Sir（黄秋生饰）亦屡劝无效。张碧欣欢欣鼓舞地准备与父亲落草，对着同校男生也难掩得意之色。然而渐渐地马振成从张碧欣身上，体会到什么是责任。

青少年的妍妍，对自己的身份认同产生了怀疑。面对着父母与社会的不理解，他唯一的发泄方式就是在夜光下疯狂驾驶着父亲老旧的出租车。

从小在台湾长大的鲁宾逊现在从事房地产行业，由于父母和兄弟姐妹都在美国，独自留在台湾的他每日住在酒店中。一个人生活要简单的多，鲁宾逊除了一箱随身换洗的衣服也只有他养了很久的一条小鱼陪伴自己。鲁宾逊把所有的精力都投入到工作中，他有自己的经济公司，专门做规划房屋的整体行销，在他的公司中工作的几名员工都有各自的故事。得力助手Billie属于女强人类型，她是房地产销售的业务高手，并且对于工作和爱情都始终充满热情。秀林总是独来独往，她的专业是平面设计，除了工作同事们对她的私人生活几乎一无所知。鲁宾逊尽量不去涉及员工们的私人生活，但Billie和秀林似乎拿少言寡语的鲁宾逊当作倾诉的对象，她们喜欢把自己的故事讲给鲁宾逊听，鲁宾逊也乐于在她们需要倾诉的时候做一个认真的听众。鲁宾逊的女友Vicky经常会到酒店中来找她，尽管Vicky总是在尽量给鲁宾逊家的感觉，但不知为什么鲁宾逊始终没有和她长久在一起的愿望。也许鲁宾逊就是鲁宾逊，他注定了一生都要漂流，不会为某个人停下来。通过互联网鲁宾逊发现了一个正在出售的小岛，那个在古巴附近的神秘岛屿一下子勾起了鲁宾逊的兴趣。鲁宾逊决定带着足够的钱离开台湾，在那个小岛上开辟自己新的生活，只适合自己的与众不同的生活……精彩视点：本片描述了男主人公在竞争激烈的都市里过着看似光鲜的生活，内心情感却漂泊无依，失去理想与方向。影片由台湾新锐导演林正盛执导，题材颇为沉重。林正盛曾凭借代表作《爱你爱我》获得第51届柏林电影节银熊奖，而本片则在当年的戛纳电影节上出尽风头。在片中饰演Billie的台湾演员杨贵媚因在影片中的出色表现而获得第39届金马奖最佳女配角奖的提名。

1998年，以硕泰（金允石 饰）为首的五人团伙“白魅”绑架了某位高权重之人的幼子。行动失败后，他们并未撕票，而是将男孩收作养子，并有意识地培养起成为杀手接班人。转眼将近二十年时光过去，得名华颐（吕珍九 饰）的男孩已经长大，成为清秀帅气的高中生。硕泰遵照上线的指示犯下一连串恶性罪案，他有意让华颐踏入此道，但男孩自幼便仿佛具有能看见怪物的能力，以至于在关键时刻总功亏一篑。在某次行动时，华颐意外获悉自己的身世之谜，可在硕泰不得不开枪射向和他有血缘关系的男人。一意孤行的硕泰，越来越不满的上线组织，始终追查白魅的警官，华颐的命运被卷入漩涡之中……