艾伦（梅丽尔·斯特里普 Meryl Streep 饰）和巴里（詹姆斯·柯登 James Corden 饰）曾经是纽约首屈一指的当红演员，却因为时代的转变导致事业一落千丈，他们所筹备的百老汇表演竟落得无人问津的下场。那边厢，生活在印第安纳州的女孩艾玛（乔·艾伦·佩尔曼 Jo Ellen Pellman 饰）也正处于困扰的心情之中，她和她的女友艾丽莎（艾莉安娜·德博斯 Ariana DeBose 饰）想以伴侣的身份参加学校的毕业舞会，然而惨遭拒绝。当艾伦和巴里得知了这一消息后，从中发现了商机，两人决定帮助这两个女孩，通过这个机会重振他们的演艺事业。哪知道这个选择就此彻底改变了四人的命运。

在一场婚礼上新郎（关喆 饰）新娘（毛俊杰 饰）设置了前男友桌和前女友桌，集合了新郎的前女友们和新娘的前男友们，埋伏了两场危机四伏的相遇。婚礼上，前男友桌和前女友桌或称兄道弟，或针锋相对，或真情流露，或举杯彷徨，男人和男人，女人和女人，男人和女人之间妙语连珠、嬉笑怒骂，折射出现代人当下的爱情百态。孟云（韩庚 饰）是一个生活在北京，工作上小有成就的普通青年，在这场“别开生面”的前女友婚礼上，意外结识了出现在新郎设置的“前女友桌”中的女孩夏露（姚星彤 饰）。就这样，孟云和前女友的老公的前女友开始了一段猝不及防的爱情。孟云与两个大学同学余飞（郑恺 饰）和罗茜（王丽坤 饰）合伙运营着一家小公司，三人从大学毕业初期的艰难创业岁月中起步走到现在，关于青春，他们珍藏着关于彼此的独家记忆。然而，罗茜对孟云的感情却从青春一路跨越伴随到当下，十四年，她默默守护着孟云，而孟云也在不自知的情况下爱着罗茜。在好哥们儿余飞和夏露闺蜜小文（班嘉佳 饰）的陪伴与见证下，孟云与夏露的爱情经受着历任极品前任的轮番考验，神经质般脆弱的前女友玲玲（麦迪娜 饰），喝酒上瘾的前女友萌萌（熊乃瑾 饰），花钱如流水的前女友尚丹（柳岩 饰），还有穷的只剩钱了的夏露前男友朴恩浩（李相烨 饰）都或多或少的影响到了他们的爱情，当聪明女孩夏露一一将这些状况化险为夷时，却没想到罗茜会成为无法逾越的鸿沟。罗茜与一个多金又成熟细心的男人赵明（张涵予 饰）订婚了，订婚宴上，喝多了的罗茜吐露真心，而孟云也发觉了被深埋藏在自己心底的对罗茜的爱情，夏露无法面对两人的感情，从订婚宴上逃走 。随后夏露与孟云在吵架时失足掉下楼梯，导致夏露流产 。孟云、夏露、罗茜将怎样收拾感情的残局，众人的感情的归宿最终何去何从？

赌性不改的阿瑞是百货夜间保全，不时向前妻调头寸，内心愁苦也只能向橱窗假人诉说；在戏院打工的弟仔暗恋同事，对方却与外国男友热恋中，他再努力背单字，也挣不来梦想中的爱情。这对父子相依为命，扮演不了彼此的生活出口，无声有声的陪伴都只是虚假的寄託。詹凯迪首部剧情长片，透过金钱和 语言分别呈现两代的翻身欲望，但他们真正能做的，只有开着买不起的名车，去兜兜风。

马三爷表面看来是一名普通的商人，而其真实身份是名震江湖的飞天大盗海棠红。因为三爷特殊的身份，三奶奶一直过着锦衣玉食养尊处优的日子，随着两个人爱情结晶的诞生，马三爷决定为了孩子再也不能过这种生活了，于是决定金盆洗手。马三爷隐退之后，家中的经济虽然不至于陷入拮据，但亦不比从前宽裕，一下子无所适从的三奶奶转而勾搭上了老相好青华。马三爷一家人应邀参加王军长的家庭聚会，宴会上三奶奶本性难改，竟然偷走了名伶白莲花的手镯。东窗事发后，马三爷大发雷霆名伶太太将手镯归还，恼羞成怒的三奶奶决定将偷手镯的事情栽赃在马三爷的身上。