医生刘文（梁朝伟 饰）表面是个玩世不恭的人，但他实际非常细腻、洞悉世情的人。他厌恶不公的医疗制度，决定到红灯区经营诊所。醉心医学的他医术高强，面对贫苦大众好施医德。在他的病人当中有英勇的警员（刘青云 饰）、风月女子等等。他除了医治病人身体上的伤痛，还乐于倾听这群草根的心声，成为了他们的好友。但他却被昔日的好友陷害，刘文面临被吊销医生执照的危机。

蔡某是个艺术工作者，平日作词作曲、写小说拍纪录片，昼伏夜出。每个早上睡前，他会到街角的7-11买罐牛奶配御饭团当早餐，生活平稳规律。生活的变化，从不经意打破扑满开始。成堆的硬币自行玩起了配对游戏。每个早餐32元，2个10元、2个5元、2个1元，每天早晨的7-11之行，他可以游戏5个礼拜。和蔡某分享着早餐秘密的，是7-11的店员小凤。他的规律成了她的习惯，2个10元、2个5元、2个1元，每个早晨的10：30，2个人若有似无的亲密。小凤刚结束一段感情，她的前男友小潘是个一无是处的小混混，他那快速致富的白日梦给自己带来牢狱之灾。在小潘蹲苦牢的日子，小凤离开了，她为自己在7-11找了工作，开始期待一个全新的开始。每天的生活是贩卖烟酒什货与电视偶像剧，蔡某的固定出现，让她平淡的日子有了可期待的事物。红遍街头巷尾的「雨衣」，讲述着对日本没多大好感的阿智，发现自己爱上了和他做语言交换的日本女孩-雨子。雨子说：在她的家乡，当男孩爱上女孩，他会请女孩和他共穿一件雨衣。阿智迷上了雨衣的传说，也迷上了这个雨天出生的女孩。在爱情成熟前，雨子就带着她的秘密回日本了，留给阿智一件雨衣和传说的下文：当女孩答应了男孩的心意，她将回送男孩一件雨衣。但依循着宿命回乡继承茶馆的雨子，已不知何时会再回南国。几个月来，蔡某持续拍摄他的纪录片，关于一个艺妓的故事。她叫菊柳，有着对舞艺的热爱，她在心理系毕业后，全心投入作为艺妓的工作。在她厚重的脂粉下，在对艺妓工作的终生承诺外，暗涌着绵密的情思。她回家乡的路上，蔡某一直送她到消失在视线之外；对卸了妆的自己不熟悉，对自己的爱情无法明言，她只能用眼神诉说一切。此时，小潘找到了小凤的下落，又一次，小凤再陷入纷乱的关系中。她亟欲挣脱，留下了自己的电话给蔡某，然后不知去向。阿智、小凤、雨子、菊柳，还有那些活在寂寞、错过爱情的男男女女，经过春雨的灌溉，他们期望着让心中的爱情萌芽，期望一切将会雨过天晴。

影片的剧本改编自网络小说《谁说青春不能错》，打出青春题材互动电影的招牌，从剧本到演员的挑选都采用了网络海选的形式。外科医生张文礼（房祖名 饰）麻木地过着无趣的生活。心中始终忘不了大学时的好朋友季银川（陈柏霖 饰）。这个每当他对生活感到绝望的时候都会带给他力量的朋友自大学毕业之后就再未出现过。同学聚会满心期待会出现的季银川却一直没有来，反而见到了季银川的恋人吴羽飞（牛萌萌 饰），却得知他们分手很久了。两人一起回忆往事，张文礼慢慢发现，吴羽飞爱的人可能是自己！最后，吴羽飞告诉张文礼一个惊人的事实——季银川已经死了。而杀死季银川的人，就是张文礼！这一切是真的吗？是别人的记忆出了错，还是自己的回忆背叛了自己？一切都扑朔迷离……

女店员司徒佩芳（邢慧 饰）、在孤儿院工作的瞎眼少女彭静娴（汪萍 饰）及舞女李蓉蓉（郭曼娜 饰），分别接到日本来信，有旅居东洋的华侨富翁，自认是她们的父亲，将家产五亿元分赠给她们，并附寄来回机票，要她们从香港去日本和他见面，蒋彬（金峰 饰）是赴日料理富翁后事的法律顾问的远亲，他们不知道，等待他们的是一场危机…