本片改编自真实事件。1933年，江洋大盗约翰•迪林格（约翰尼•德普 Johnny Depp 饰）与同伙约翰•汉密尔顿（杰森•克拉克 Jason Clark 饰）持械劫狱，从印第安纳州监狱中成功救出抢劫团伙成员，包括“漂亮男孩”弗洛伊德（查宁•塔图 Channing Tatum 饰），“娃娃脸”尼尔森（斯蒂芬•格拉汉姆 Stephen Granham 饰）等，并藏身腐败警察马丁（约翰•迈克•鲍格 John Michael Bolger 饰）的农宅。马丁说服迪林格藏身芝加哥，寻求黑帮保护。在一系列银行抢劫活动中，迪林格爱上了芝加哥女职员比莉•弗雷凯特（玛丽昂•歌迪亚 Marion Cotillard 饰）。与此同时，联邦调查局探员茂文•普维斯（克里斯蒂安•贝尔 Christian Bale 饰）被上司胡佛局长（比利•克鲁德普 Billy Crudup 饰）提升，在美国第一次“打击犯罪战”中誓将迪林格捉拿归案。行动中，随着迪林格的势败，联邦调查局却日益壮大……

隶属于关东头号黑帮组织山王会的池元组头目（国村隼 饰）曾在监狱与小组织村濑组头目（石桥莲司 饰）结为兄弟。山王会野心勃勃，时刻觊觎村濑的地盘和毒品生意。在山王会若头加藤（三浦友和 饰）的授意下，池元命令麾下的大友组向村濑组发起挑战。大友（北野武 饰）的猛烈攻击和山王会老大（北村总一郎 饰）的毒辣计谋令村濑节节败退，被迫退休，组内的生意也易作他主。大友组人才辈出，若头水野（椎名桔平 饰）和干部石原（加濑亮 饰）亲自主持在某非洲国家使馆开辟赌场，一时间财源滚滚。然而风云变幻，在早已抛弃了传统仁义道德的黑帮社会，各种阴谋纷纷浮现，大友组风雨飘摇……

砵仔糕（周润发 饰）、阿占（张国荣 饰）和红豆（钟楚红 饰）均是孤儿，在养父（曾江 饰）栽培下成为国际大盗。长大后成了帮他赚钱的艺术品大盗，而三人同时又认了警察（朱江 饰）为干爹。法国巴黎博物馆内，名画《赫林之女仆》被人盗走。与此同时，阿海、阿占和红豆三人以敏捷身手盗得另一幅名画，在与法国大哥交易时得知名画《赫林之女仆》在妖气重重的古堡内，他们在曾江安排下成功地盗取此画之后，反被集团原凶曾江与法国大哥合谋设下陷阱，派人追杀灭口。阿海驾车与杀手快艇相撞……三人失散，数年后，他们在香港重聚，阿海“瘫痪”住在朱江家里，阿占和红豆已经结婚了。曾江又逼他们去偷画……

“如果婚姻是这样的，我宁愿单身一辈子！”非常走心的台湾系列广告：如果你爱TA，就千万不要让婚姻生病，珍惜！