本片翻拍自2015上映的法国电影《非诚勿扰 Un peu, beaucoup, aveuglément (2015)》，讲述既不认识也不知道名字的男女隔着一堵墙展开的左冲右撞的浪漫喜剧故事。

当两个不和的邻居之一被诊断为晚期癌症时，他们之间不可能的兄弟情谊就变成了意想不到的友情。突然面对的死亡，两兄弟（他们玩了一个叫Paddleton的游戏，赢的一方可以提出一个要求）决定去旅行。然而，随着他们的经历揭示出友谊的真正纽带——以及那意味着两个男人之间使用幽默来避免表达任何真实的情感，他们的文字旅程变成了一个隐喻性的旅程。导演亚历克斯·雷曼用一个有趣的、鼓舞人心的故事逗你开心，同时提出了一个问题触动你的心：爱在行动中是什么样子的？雷·罗曼诺(Ray Romano)是一个永远的悲观主义者，他努力为他的病友寻找希望的时刻。马克·杜普拉斯(Mark Duplass)是令人心碎的，他向命运投降，却又想享受离开的每一刻。雷曼在旅行类电影中巧妙地运用了情感的深度，这证明了这部电影的力量和其核心的友谊。

被譽為《男人之苦》系列中的顛峰之作。淺丘瑠璃子飾演的酒吧歌女莉莉繼第11集《寅次郎毋忘我》後第二度登場。寅次郎與離婚後的莉莉重遇，兩人今次感情突飛猛進，還經常手拖手逛街。正當各人以為寅和莉莉天生一對，慫恿他們共諧連理之際，寅卻狠狠地拒絕了這頭婚事，因為他相信：「莉莉是一隻季候鳥──受傷了回家休息，醫好了便展翅翱翔，留不低停不下──像我一樣。」無腳雀仔的鼻祖原來是寅次郎！Considered the best film in the series, Tora-san Meets the Songstress Again marked the second appearance of Asaoka Ruriko as Lily, the club singer whom Tora encountered in Tora-san's Forget Me Not. Love seems to have blossomed between Tora and the now-divorced Lily, but contrary to the beliefs of friends and family, marriage is not on the minds of the lovers.

舞台『やがて君になる』のBlu-ray＆DVDの特典映像として、＜河内美里さんと小泉萌香さんのお2人が水族館でデートをする映像を撮影する＞という企画。