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芥川賞作家・又吉直樹が2017年に、別冊カドカワ特集号のために書き下ろした恋愛エッセイ「僕の好きな女の子」を、新進気鋭の劇作家・映画監督として活躍する玉田真也が長編映画化。「理想の女性」に対する主人公の逡巡と葛藤。「恋愛関係」ではなく「恋愛感情」そのものを抽出する痛くて切ないエピソードの数々。誰にでも思い当たる節のある、恋をする人間のみっともなさを、リアルな会話劇として鮮明に描き出す。原作者・又吉直樹の市井の人々を肯定する優しい目線と、監督・玉田真也の空気を鮮明に切り取る緻密な脚本・演出。世の中にに溢れる「恋愛映画」とは一味違った、非キラキラ系・青春恋愛コメディ。

爱德华（理查?吉尔 饰）与妻子康妮（黛安?莱恩 饰）是令人艳羡的一对，他们有一个8岁的儿子。他们结婚已有11年，日子过得平平淡淡却十分美满幸福。可是生活的一成不变是康妮开始有些厌倦了。正在此时，她邂逅了神秘男子（奥利佛?马提纳兹 饰），更一发不可收拾的爱上了这名陌生人。面对丈夫，康妮不得不一而再再而三的向丈夫撒谎，不知不觉间，她已陷身于危险之中。爱德华还是发现了妻子的异样，当他知道了妻子果真有越轨行为的时候，他疯狂得要知道妻子对他不忠的所以细节。无奈知道得越多越痛苦，接着他偷偷约见了妻子的情人……

费太太心高气傲、精明能干，二十岁出嫁，二十五岁守寡，拒不再嫁，用丈夫留下的产业，将两个儿子抚养成人。长子家麒在本地中学毕了业，被保送到北平大学学习土木工程，毕业后与协和医科大学学生徐瑛相恋结婚。次子家麟被费太太留下管理家业，几次恋爱都因母亲反对中途作罢，最近与远房表妹桂芬订婚，因是亲戚，费太太也不便十分反对。寒假，家麒带徐瑛回乡，兄弟相见分外亲热，费太太却拉着家麒嘘寒问暖，故意冷落徐瑛，还以二人结婚未经家长同意为名，命令二人补行婚礼。家麒为讨母亲欢心，只得依从。晚饭后，大家散座闲谈，桂芬天真直率，与费太太言语间起了冲突，徐瑛为避免尴尬，推说到花园看月亮，家麒也跟了出去。费太太埋怨徐瑛不顾天寒地冻硬要家麒出去散步，桂芬替徐瑛辩解了几句，招来费太太第二轮喝斥。费太太追出去把家麒和徐瑛叫回来，命徐瑛与桂芬同住，叫家麒仍住在他未婚时的住处。第二天，家麒要带徐瑛到亲戚家拜访，费太太不同意，说要补办婚筵后才能同进同出，家麒只好一个人出去。费太太和徐瑛谈到家麒的将来，想让家麒留在家里经营产业，徐瑛在家相夫教子。徐瑛是协和的高材生，在中央研究院供职，正与家麒计划迁职上海继续研究工作，听费太太要她做家庭妇女，心中非常不快。费太太命徐瑛去厨房照看，徐瑛无奈，只得走去敷衍，然后和桂芬在花园谈天。费太太到厨房见两个媳妇都不在，大为愤怒。家麟回来，费太太历数桂芬不是，怂恿儿子和桂芬解除婚约。下午，家麒建议全家游园，费太太假装心痛，处处要儿子照料，故意破坏大家兴致。家麟果然听话，暗示桂芬解约，桂芬气得发昏，立时要离开费家。费太太为顾全颜面，不准桂芬当晚就走。桂芬觉得受到侮辱，在家麒和徐瑛苦劝下，才稍为平静。徐瑛听说家麟和桂芬解除婚约完全是遵从母命，要求家麒出来主持公道，家麒怕事不敢答应，又说要放弃上海。正在争吵，忽听桂芬投水自尽，急忙赶去抢救。兄弟二人救起桂芬，费太太尤在窗口叫儿子快点进来以免着凉，还说桂芬假意寻死恐吓众人。第二天早晨，徐瑛和桂芬打点行装准备离开费家。桂芬当面庆幸和家麟解除婚约，徐瑛则直截了当问家麒要她还是要母亲。家麒不忍抛弃母亲，徐瑛和桂芬掉头而去。家麒坐立不安，痛苦万分，不顾母亲挽留，追随徐瑛同赴上海。费家只剩下专制的费太太和可怜的费家麟。

大学生竹村文哉（小田切让 饰）真可谓霉运当头，他自幼被父母抛弃，养父则被投入监狱，大学念了八年始终无法毕业，在外更债台高筑，欠下84万元债务。因迟迟无法还钱，他被讨债人福原爱一郎（三浦友和 饰）狠狠修理了一番。在最后期限的前一天，福原找到竹村，提议愿意取消他的一切债务 ，条件是竹村必须陪这个凶悍的老头子在东京散步。或者三天，或者一个月，直到福原满意为止。为钱所困的竹村别无选择，只得答应了这个奇怪的要求。一段不平凡的旅程就此展开……本片根据藤田宜永的原著《东京散步》改编。