冈泽高宏

被譽為《男人之苦》系列中的顛峰之作。淺丘瑠璃子飾演的酒吧歌女莉莉繼第11集《寅次郎毋忘我》後第二度登場。寅次郎與離婚後的莉莉重遇，兩人今次感情突飛猛進，還經常手拖手逛街。正當各人以為寅和莉莉天生一對，慫恿他們共諧連理之際，寅卻狠狠地拒絕了這頭婚事，因為他相信：「莉莉是一隻季候鳥──受傷了回家休息，醫好了便展翅翱翔，留不低停不下──像我一樣。」無腳雀仔的鼻祖原來是寅次郎！Considered the best film in the series, Tora-san Meets the Songstress Again marked the second appearance of Asaoka Ruriko as Lily, the club singer whom Tora encountered in Tora-san's Forget Me Not. Love seems to have blossomed between Tora and the now-divorced Lily, but contrary to the beliefs of friends and family, marriage is not on the minds of the lovers.

爱打麻将的阿芳，结识了最讨厌麻将的男友阿友，唯有隐瞒她的嗜好，可惜最终纸也包不住火。阿友出尽法宝令阿芳放弃麻将，但也未能成功，后来阿芳答应他，若他在四方城内赢了她，她就听他的话，决不再打麻将。最后阿友请来名师指点，不但赢了阿芳，自此更爱上打麻将呢！

灌男（吴大维 饰）十分热爱篮球这项运动，加入了暗恋的女生琪琪（麦家琪 饰）的父亲所组建的球队，结识了一帮志同道合的好友。在众人的同心协力之下，球队一路披荆斩棘，最终打败了诸多敌手，获得了同美国巨人队一争高下的资格，然而，就在这个节骨眼上，队员们却因为加薪的要求被拒而纷纷离开球队。无奈之下，琪琪的父亲只能找了一群虾兵蟹将前来顶替，希望通过魔鬼训练在短时间内提高他们的水平，灌男就在此列。琪琪的哥哥金刚亦是一名职业篮球运动员，然而琪琪的父亲却没有将他和他的球队列入考虑的范围之内，这让金刚十分恼火，他提出同灌男所在的球队比试一场，由胜出方来应付同巨人队的比赛。

太平镖局总镖头李志山妻刘月香放荡成性，为了与龙威镖局总镖头龙震天双宿双栖，趁李不察，先盗去飞龙刀，再施毒手废其武功，李与女小燕幸为隐侠柳安正所救。小燕长大后，一次在镇上卸药，误入妓院，巧遇生母，竟被诱为妓，幸得柳之小孙青松及时解围，但亦因此暴露身份而遭追杀；李等避无可避下，惟有一战。