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世界上有这么极端的两种人。一种是运气极好的，就像艾什莉（琳德赛?洛汗饰）。从高中开始，艾什莉就备受上帝眷顾。买刮刮乐一定会中头奖，就连在繁忙的纽约街头叫出租车，都会停下来好几辆。好运的光环一直围绕着她，而这次，为唱片巨头举办化装舞会，则给她带来了升职的绝妙机会。而清洁工杰克（克里斯?派恩饰）则是另一个极端。只要他出现的地方，必定乌云笼罩，医院，警察局，中毒急救中心更是他常去的地方。然而，乐观的他却总是能坦然的面对一切厄运。并执着的要把自己的乐队推荐给唱片大王。奇妙的，在化装舞会，两个人相遇了。意外的一吻，改变了两个人命运的轮盘，运气向两个相反的极端发展。于是，艾什莉急切的想要找到害她走霉运的陌生人，要回自己的运气。却没有想到，自己竟渐渐爱上了这个男孩……

所谓“兼差女郎”，就是指港台地区一些利用业余时间卖淫的在职女性。该片讲述的就是这类女性的故事。

日本电影导演小津安二郎是国际影坛上备受尊崇的大师，欧美和亚洲的不少后时导演自认受到他的作品启发和影响，德国的维姆．文德斯就是其中之一。本片是维姆．文德斯对小津致敬之作，他在八十年代中期亲自跑到日本去追寻小津的足迹，以日记手法纪录他对东京这个城市的感觉。1982年温达斯在罗马一次放映会上，选择了日本导演小津安二郎（Yasujiro Ozu， 1903-63）的《东京物语》（Tokyo Monogatari， 1953），作为对自己电影工作有特别影响力的作品来播放，并触发拍摄这个属於自己版本的“东京物语”的念头。温氏声明并非本著朝圣的心态“寻找小津”，纵然他相信小津的留世作品最有资格被摆放在电影艺术的殿堂。他之所以推崇小津，是因小津“在掌握了经由美国推展及至全球的电影的语言后，竟能反过来从中调制出一种完全个人的景观；在拍摄某样事物时，能让事物保存原有的身份”。温氏总结对小津的赏析，在片初把电影的本质界定为“提供一个这个世纪人类的真实和可行的图像，从而让人能够认清自我”。顺带一提的是，温达斯的好友、奥藉剧作家汉德克（Peter Handke）在写作上渗用了小津的镜头叙事手法，同是温氏消化小津的另一途径。寻找小津的片名Tokyo-Ga其意指东京画，为温德斯尝试将他对于小津电影与东京印象所联系而拍摄的纪录片。此片对照了小津镜头下的东京，以及三十年后的东京，在拍寻找小津时，温德斯笔触显得平淡，几乎仿效了小津当年的拍法。温德斯不但采访了为小津工作了二十五年的摄影师，同时也拍柏青哥店，沉浸当中痴迷的人们，小钢珠像是可怕的虫卵般蠕动着；工人维修不绣钢的挡洞扇；他拍公园中的游人；学唱西洋流行乐曲的摩登少男少女、追踪那些餐厅外食物样品的制蜡工厂，工人如何像制作真的三明治般制作着假的三明治。

一场意外中，女孩金兰（孟霞 饰）救下了军阀周士钊（马子俊 饰），由此认识了他的副官胡凯（刘立 饰），英俊帅气的胡凯一下子就吸引了金兰的注意，令这位纯情少女坠入了情网之中。阮应（朱一龙 饰）原本是要暗杀周士钊的刺客，却因为金兰的横插一脚导致任务失败，不仅如此，他还吃了金兰一棍子，失去了记忆。金兰不知道该拿失忆的阮应怎么办，只能先让他住进自己家里，准备之后找个机会将他杀死为民除害，哪知道尝试了好几次均已失败告终。在此过程中，阮应渐渐的喜欢上了这个单纯善良的女孩，殊不知令一个名叫周小惠（何杜娟 饰）的女孩亦对自己芳心暗许。