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日本电影导演小津安二郎是国际影坛上备受尊崇的大师，欧美和亚洲的不少后时导演自认受到他的作品启发和影响，德国的维姆．文德斯就是其中之一。本片是维姆．文德斯对小津致敬之作，他在八十年代中期亲自跑到日本去追寻小津的足迹，以日记手法纪录他对东京这个城市的感觉。1982年温达斯在罗马一次放映会上，选择了日本导演小津安二郎（Yasujiro Ozu， 1903-63）的《东京物语》（Tokyo Monogatari， 1953），作为对自己电影工作有特别影响力的作品来播放，并触发拍摄这个属於自己版本的“东京物语”的念头。温氏声明并非本著朝圣的心态“寻找小津”，纵然他相信小津的留世作品最有资格被摆放在电影艺术的殿堂。他之所以推崇小津，是因小津“在掌握了经由美国推展及至全球的电影的语言后，竟能反过来从中调制出一种完全个人的景观；在拍摄某样事物时，能让事物保存原有的身份”。温氏总结对小津的赏析，在片初把电影的本质界定为“提供一个这个世纪人类的真实和可行的图像，从而让人能够认清自我”。顺带一提的是，温达斯的好友、奥藉剧作家汉德克（Peter Handke）在写作上渗用了小津的镜头叙事手法，同是温氏消化小津的另一途径。寻找小津的片名Tokyo-Ga其意指东京画，为温德斯尝试将他对于小津电影与东京印象所联系而拍摄的纪录片。此片对照了小津镜头下的东京，以及三十年后的东京，在拍寻找小津时，温德斯笔触显得平淡，几乎仿效了小津当年的拍法。温德斯不但采访了为小津工作了二十五年的摄影师，同时也拍柏青哥店，沉浸当中痴迷的人们，小钢珠像是可怕的虫卵般蠕动着；工人维修不绣钢的挡洞扇；他拍公园中的游人；学唱西洋流行乐曲的摩登少男少女、追踪那些餐厅外食物样品的制蜡工厂，工人如何像制作真的三明治般制作着假的三明治。

小马（金子贤饰）和新志（安藤政信饰）是一对好朋友，他们喜欢在操场上一起踩辆单车。作为“坏学生”的他们，总是跷课闲逛、捉弄老师、欺负同学等等。有一次小马被人揍打，对方是一个经常被他欺负的学生找来的拳击手。受到打击的小马开始学习拳击，想要争口气。新志也跟着学，没想到他却更有练拳的天分。后来小马放弃学拳，加入了黑帮当小弟。而新志却发奋练习，并有所收获。等待他们的又将是什么样的未来呢？几年后，小马和新志在街头巧遇。几年间发生的事情让他们改变了不少，又似乎什么都没变，两个坏孩子再度回到昔日的校园。

徐家父亲逝世了，身在美国的徐定贵（刘德华 饰）应叔父的邀请回到了香港承继遗产。徐定贵有个同父异母的哥哥徐定富，定富对于这个前来分家产的弟弟十分不满，刚好叔父要求定贵在公司工作，并要求他表现良好才能顺利领得遗产。为了能独吞财富，假仁假义的定富故意招来了三位出名的损友，跟定贵成为朋友后把他教坏。意想不到的是这三位损友不但没有把定贵教坏，四人还成为了好友。当他们知道了定富的阴谋之后，决定联手对付卑鄙的定富。

随着城市发展，麦兜住的旧区大脚咀也卷入了拆迁漩涡。不过无忧无虑的麦兜从来不会去考虑拆迁对他意味着什么，春田花花幼稚园又开学了。为了适应激烈的社会竞争，春天花花幼稚园也加入很多令人捧腹的新课程：耍赖、诈死等等。麦太在樟木头买了块墓地，为了日后能有个安身之所。时光飞逝，一切又回到了从前，回到了麦兜的父亲菠萝油王子的时代。王子跟随着师傅出行，不料遇到了一连串怪事，王子不再是王子，有人变成了他的样子回去当了王子。浑浑噩噩的菠萝油认识了阿莲——以后的麦太，过着平平凡凡、庸庸碌碌的生活，只是在夜里，菠萝油偶然会想起他的王国、眼里会呛着泪花。阿莲怀孕了，菠萝油重遇了以前送薄饼的龟仔、一起出行的师傅，他们决定回去复国了。于是菠萝油告别了阿莲，告诉他如果明天听不到一个王子复国的新闻，那就永远忘了他……