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一心求功名的书生杨予畏（邢岷山 饰）荒斋苦读，在此结识了美丽鬼魂连琐（傅艺伟 饰），人鬼之间渐生情愫，得知阴界白无常想让连琐给他作妾，予畏将其挫败，并将连琐带回自己家中。连父（韩廷琦 饰）看不起身份低微的予畏，拒绝将女儿许配给他。进京赶考的予畏途中遭遇不测，幸得狐狸精乔娜（周迅 饰）一家相救，并收留他在家中养病备考。再次上路的予畏被桂花精聂小倩（胡天鸽 饰）调戏，但他不为其美貌所动，聂小倩见予畏乃真君子，授予他躲避妖魔秘诀，并施法让予畏在考场上登上龙虎榜。返乡途中，他义救乔娜一家免遭雷霆劫难，待回到连府，方知痴心等他的连琐早已悬梁自尽……

精神分裂的细辉（张家辉 饰）假释出狱。当年，他一人砍死几十人，却因遭警察（廖启志 饰）冷枪而被捕。29年后，老帮主已死，新帮主候选人有两个：箭猪与彼得（谭耀文 饰）。前者好色胆小，后者心机颇重。叔父们想挺箭猪上位，让他去接细辉出狱，拉拢他对抗彼得。箭猪准备给细辉接风，后者非但不领情，还当面救走了箭猪要对付的三个人:皮条客蛋挞（王晶 饰）、妓女大凤（莫小奇 饰）、小凤（孟瑶 饰）。原来，大凤是蛋挞手下的妓女，曾受到箭猪强暴。当她得知弱智的妹妹小凤被拐骗到香港，便奋不顾身前去营救。为此，得罪了箭猪。细辉带她们回自己家，细辉的母亲（鲍起静 饰）已经老年痴呆，认不出儿子，却倍感亲切。此后，细辉和大凤产生了感情，然而他却成为了帮派的焦点，而且被枪王盯上了……

干探霍超和妻子张婉仪本来是幸福的一对，可惜移民问题使两人决裂分手。仪只身到美国发展，超毅然接受上司的“提拔”做卧底搜集贩毒头子洛振华的罪证。很快他便得到华的信任，成为华的得力助手。这一天，他已盗取足以致华于死地的罪证，但由于车祸使他失忆，令超更死心塌地替华打江山。超的上司程督察想尽办法帮他记忆卧底身份。他的前妻和丈夫Gary Chan也返港帮他改邪归正，仪带超重游昔日定情的地方，使他恢复记忆。

都市中五个婚爱观截然不同、年龄亦差异较大的女人：在保守环境中长大的章迎（梅婷）人已28岁，却从未尝恋爱滋味，发誓要把贞操留到与心爱的男人结婚那夜；小章迎几岁的“白骨精”（李小璐）性情泼辣，一心要找钻石王老五下嫁；“白骨精”的好姐妹是位“富家女”（小宋佳），为找到真心待她的男人，将自己扮成为生活打拼的普通女孩；大章迎几岁的叶（邬君梅）被丈夫抛弃，携子过着惨淡的日子，十分渴望身边能有个男人作支撑；人过50的高姐（元秋）则主动将嫌她是黄脸婆的丈夫踢下床，但过了一年多单身生活后，也想身边再有个男人。持怎样的婚爱观，便会有怎样的恋爱经历：章迎在假面舞会上与“海归”的赵大（耿乐）又见钟情，恋爱谈了大半年，两人仍在肉体上绝对纯洁；“白骨精”相中某处在发展中的公司的老总（段奕宏），向原公司请假半年来到他的身边，开始拼命自造与他亲密接触的机会；“富家女”因为一道菜结识某酒店的“10号厨师”（李晨），冲着他的体贴与单纯，不计他的贫穷与他开始浪漫的恋爱，却也没忘暗中将他考验；叶遇到从婚介所拿到她资料、主动将她找上、自称在神秘单位供职的王莽（葛优），王莽为她和儿子所做的件件事都强过前夫（刘震云）一百倍，令她以为迎来爱情上的第二个春天；高姐则结识小她好多岁、经历复杂的网友（郭涛），这个男人亦一次次带给她感动，她也甘心为他付出全部。五个女人恋爱谈得有甜有酸，五个男人也渐渐显出更多面，“真命天子”里，既有上天钦赐，亦有情感骗子、有缘无分的过客和想改过自新的浪子。