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此片为《扭计祖宗陈梦吉》的续集，故事描述曾被奇人陈梦吉（梁天饰）害得吃官司的「刁师爷」荒唐镜（张瑛饰），慑于陈的足智多谋，握手言和，携手合作；期间一古董商人邀陈为其施计，夺取传说藏于名妓小蚌精（刘慧玲饰）私处的珍品翡翠「玉手指」。陈知荒乃好色贪财之徒，遂约同荒夜探小蚌精栖身的「五花寨」妓院，惟此地有包括小蚌精在内的五名以泼辣及怪癖而著名的妓女，陈与荒也就各施妙计，展开一次香艳的任务……

午夜时分，睡眼惺忪的杰瑞从漆黑的老鼠洞走出来，渴望找到一点东西填饱肚皮。突然，他看见一枚巨大的奶酪停在餐桌上，聚光灯夸张地照在上面。不知是计的杰瑞冲了过去，结果自然遭到埋伏已久的汤姆暴风骤雨般苍蝇拍的袭击。杰瑞仓皇躲回洞里，原本想从另一个出口处去，谁知那里也守着一只黄猫，两个天敌夹击，杰瑞陷入最危险的境地。不过他可不是那么容易认输的老鼠，在他巧妙安排下，两只笨猫发生误会，继而发生逐渐升级的攻防战，杰瑞轻松得利……

越战时期，奔赴战场的美国大兵途径香港时，会在湾仔停留，这让湾仔自1950年代末的数年间，充斥靠他们过日子的纹身师傅、小要饭、拿着照片找爸爸的“杂种”、阿飞及实为妓女的Bar女郎，形成特有的风情。Bar坊妈咪回乡找人做Bar女，家境贫寒、相貌不俗、个性倔强的赖水尾（夏文汐）和几个同乡姐妹从大澳渔村来到湾仔，开始卖肉生涯。起初，渔家女受到其他Bar女的嘲笑，但经过经验丰富的小伶玉（于倩）的一番调教，她们很快不输她人，易名水美丽的赖水尾更是出尽风头。风度翩翩却又年少轻狂的“杂种”Jimmy（黄秋生）幼年丧母，小伶玉将他养大后视作私有财产，不过Jimmy对她并无爱情，他心里只有不知身在何方的父亲。为Jimmy着迷的不止小伶玉一人，诸多Bar女只怪小伶玉将他看得太紧，他又不给她们揩油的机会。水美丽亦钟情于他。某次Jimmy被阿飞堵截，水美丽机智将他相救，又相告有心听来的他父亲的名字，两人瞒着小伶玉开始恋爱。后来水美丽为了他与小伶玉撕破脸，主动离开Bar坊，而找到父亲的他早忘记当初誓言，拍拍屁股去了美国。一家不要家家不要的行规令水美丽成为街头妓女，但小伶玉这个机会亦不给她，无奈之下她去了麻油地，几年挣扎，境况越来越糟。亏得性情相投的黑帮大姐大王英（叶德娴）相助，水美丽东山再起，短短几年更将生意做到了尖沙咀。随着越战的结束，湾仔渐成荒凉地，小伶玉亦变作风中残烛。水美丽念旧恩将她探望时，Jimmy恰好回港。听闻他是回港找妻，旁人都以为水美丽会与他再续前缘，对他早已死心的水美丽心底亦再泛涟漪，不料他早变作世俗之人，更将两人的感情忘得一干二净。其后水美丽有心将精力全部放在生意上，无奈时代风云不是她及待她若同性爱侣的王英所能把握。

女孩欣颖（谢欣颖 饰）和妈妈一起住在高雄旗津，并在往来高雄和金门的客轮上当福利社店员。欣颖的生活和其他居民一样平静安恬，唯一的不同就是他总是梦见一个男孩对她大声呼喊，但是她听不清他在喊什么，也看不清他的脸，欣颖一直以为那是她已故的爸爸。然而有一天，她在渡轮上遇见了一名服兵役的男孩阿聪（张书豪 饰），阿聪竟然声称自己是她未来的恋人，而且此刻他俩正身处一场可以改变彼此命运的梦中。欣颖觉得这荒唐极了，然而接连发生的一连串事件却让她渐渐相信了男孩的话。随着梦中的爱恋渐渐清晰起来，冥冥中的命运也像渡轮般慢慢朝他们逼近……本片是“高雄城市映像”系列电影之一，曾入围柏林影展青年导演论坛单元。