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影片讲述了“福禄寿”三兄弟之间关于亲情、友情、爱情的故事，演绎了小人物为梦想打拼路上的点滴乐事。身兼数职辛勤打工的“禄蓝、捷寿、福祥”三兄弟，时常乌龙不断、处处闯祸，“禄蓝”（王祖蓝饰）向女友“凯琪”（薛凯琪饰）求婚，凯琪的父亲（曾志伟饰）认为蓝禄事业不成功而不肯将女儿嫁给他；福祥（阮兆祥饰）是一位单亲爸爸，一直没有稳定工作靠打零工干活的他总是遭到儿子祥仔白眼，让他非常苦闷。捷寿（李思捷饰）经常自称富二代，却日日打杂工被人笑。因缘巧合下，三个好兄弟获得了用与职业摔跤手擂台决斗赢取50万美金的机会，为了换取改变命运的筹码，三人登上擂台，在面对美国擂台高手的同时，也遇到了来自爱情、亲情、友情上的选择。

笑子（药师丸傅子 饰）是一名翻译家，虽然在职业上备受后辈的信赖和敬仰，但在生活里，笑子有着非常严重的精神障碍，情绪飘忽不定，要靠心理医生和酒精过活。睦月（丰川悦司 饰）是一名内科医生，同样也深受患者的信赖，在光鲜亮丽的职业背后，睦月死守着自己是同性恋者的秘密，和恋人阿甘（筒井道隆 饰）一直维系着秘密的地下恋情。睦月的母亲是一个非常传统的女人，她认为医生是一份讲究“信赖”的职业，很显然，一个稳定的家庭能够大大增加患者对于睦月的信任。在母亲的催促之下，睦月接受了很多次相亲活动，但很显然没有任何结果。这一次，睦月再度相亲，而坐在他对面的正是笑子，让睦月感到惊讶的是，笑子并不介意他同性恋者的身份，甚至试图和阿甘成为朋友，就这样，睦月和笑子决定形婚。

越战时期，奔赴战场的美国大兵途径香港时，会在湾仔停留，这让湾仔自1950年代末的数年间，充斥靠他们过日子的纹身师傅、小要饭、拿着照片找爸爸的“杂种”、阿飞及实为妓女的Bar女郎，形成特有的风情。Bar坊妈咪回乡找人做Bar女，家境贫寒、相貌不俗、个性倔强的赖水尾（夏文汐）和几个同乡姐妹从大澳渔村来到湾仔，开始卖肉生涯。起初，渔家女受到其他Bar女的嘲笑，但经过经验丰富的小伶玉（于倩）的一番调教，她们很快不输她人，易名水美丽的赖水尾更是出尽风头。风度翩翩却又年少轻狂的“杂种”Jimmy（黄秋生）幼年丧母，小伶玉将他养大后视作私有财产，不过Jimmy对她并无爱情，他心里只有不知身在何方的父亲。为Jimmy着迷的不止小伶玉一人，诸多Bar女只怪小伶玉将他看得太紧，他又不给她们揩油的机会。水美丽亦钟情于他。某次Jimmy被阿飞堵截，水美丽机智将他相救，又相告有心听来的他父亲的名字，两人瞒着小伶玉开始恋爱。后来水美丽为了他与小伶玉撕破脸，主动离开Bar坊，而找到父亲的他早忘记当初誓言，拍拍屁股去了美国。一家不要家家不要的行规令水美丽成为街头妓女，但小伶玉这个机会亦不给她，无奈之下她去了麻油地，几年挣扎，境况越来越糟。亏得性情相投的黑帮大姐大王英（叶德娴）相助，水美丽东山再起，短短几年更将生意做到了尖沙咀。随着越战的结束，湾仔渐成荒凉地，小伶玉亦变作风中残烛。水美丽念旧恩将她探望时，Jimmy恰好回港。听闻他是回港找妻，旁人都以为水美丽会与他再续前缘，对他早已死心的水美丽心底亦再泛涟漪，不料他早变作世俗之人，更将两人的感情忘得一干二净。其后水美丽有心将精力全部放在生意上，无奈时代风云不是她及待她若同性爱侣的王英所能把握。

太阳报社领导层发生了会长派与社长派之间的权力之争。会长派以太田垣为首，社长派以冈部宪介为首。营业部长赞尾身为冈部派的理事，又受过太垣派的恩情，取中立立场。太田垣因投票被解除职务受刺激被送进医院，社长派为胜利而自豪。而冈部却就在这天晚上，死在艺妓床上。鹫尾又被叫去处理丧事。在治丧委员里为选举社长引起场纠纷。第二天，太田垣复职，并任社葬治丧委员会委员长。鹫尾任执行委员。新闻报导被抹掉。社长选举不了了之。由冈部宪介的死，社长派变成了劣势，太田垣要赞尾自动辞职，鹫尾拒绝了。并以要将内幕斗争泄露给宣传媒介为由威胁太田垣不能将他辞职。社葬那天，治丧委员会会长太田垣宣布的新社长名字却是冈部宪介的儿子冈部恭介。