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每个人都值得拥有一个伟大的爱情故事。但是对一个17岁的高中生「赛门」来说这一切却是件超複杂的事：第一、没有人知道他是同性恋；第二、他也搞不清楚自己爱上跟他一样有同样困扰的不具名网友到底是何方神圣？？？为了解决这两个大麻烦，赛门展开一段爆笑又吓人的解答过程，但他没料到的是，最后得到的答案却从此改变了自己的人生。

在一个郊外宁静的早晨，芦苇环绕的池塘边，鸭子妈妈怀着无限的渴望与喜悦注视着窝中的六枚鸭蛋。少顷，鸭蛋一个接一个动了起来，毛茸茸的小黄鸭接连破壳而出。鸭妈妈非常高兴，迫不及待领着刚来到世间的小家伙们去池塘戏水，却没注意有一只小家伙姗姗来迟。这只小家伙忙不迭追上妈妈和兄弟们，但他突然发现，自己竟然不会凫水！眼见得家人越游越远，小黄鸭放声大哭。哭声惊动了住在附近的小老鼠杰瑞，他热心地帮小黄鸭凫水，只是收效甚微。绝望的小家伙在林间独自徘徊，不知不觉竟走进汤姆的煮饭罐里。一场争夺小黄鸭的战争就此拉开序幕……

吉姆（莱昂纳多·迪卡普里奥 Leonardo DiCaprio 饰）是一所天主教学校的高中生，同时他也是纽约最棒的高中球队中的一员。他与球队另外三名球员整天厮混在一起，逃课，嗑药，偷窃，斗殴，他们的青春在纽约街头肆意挥霍。吉姆把自己的生活都记录在“篮球日记”里。随后，吉姆最好的朋友鲍比因白血病而死去，此事给吉姆极大的打击。因为纽琼的一个“惊喜”，吉姆开始接触迷幻药，不久他就沉溺于毒品中。与母亲的缺乏交流，学校教父简单粗暴的教育，球队教练的性骚扰，这一切都让吉姆在自暴自弃中越陷越深。每一次毒瘾发作，他们都会用尽手段搞来买毒品的钱，吉姆跌入堕落的深渊……本片根据作家兼音乐家吉姆·卡罗的自传体小说改编。

故事梗概：顺通府知府大人祁少诚含冤被捕。执行命令的总捕头卢远鹤乃祁少诚结拜兄弟，奈何曹千岳曹大人有令，纵然兄弟情分，也不敢违抗。祁少诚平时为官清正，廉洁一方，口碑甚好。祁大人身陷囹圄后，有侠义之士不顾旅途劳顿，飞马传书，请京城督察院铁飞花出面，伸张正义，还以清白，铲除奸人。祁少诚“事”出有因，皆因朝廷百万库银神秘失踪。铁飞花平日里偶悉祁少诚官碑，决定请尚方宝剑，出师顺通府。谁曾想，左督御史方大人说，曹千岳系后宫总管孙值的干儿子，曹千岳缉拿祁少诚一事，西厂早有耳闻。请不动尚方宝剑，铁飞花感于祁少诚的清廉和事情的蹊跷，带着柳儿扬鞭策马，星夜兼程，赶到顺通府。月冷清辉。贴着官府封条的祁宅显得萧索而阴森，无家可归的祁夫人、祁盛兄妹幸得府宅丫鬟小越的收留，还不至于流落街头。就在铁飞花落脚顺通府的前一刻，祁少山在狱中“畏罪自杀”。消息传到祁盛的耳朵里，平日里的纨绔子弟祁盛赶到大牢，发现父亲已经悬梁自尽，衣服上却留下一封“月落乌啼，暗印阶碧草，清廉颇为谁，老山寺，绿竹心”的密信。祁少诚事出因财，“月落乌啼，暗印阶碧草，清廉颇为谁，老山寺，绿竹心”的密信自然与失踪的库银有关。围绕密信，铁飞花顶着来自西厂的压力，在不能节制和调动地方官军的情况下，暗中展开调查。铁飞花不惜动用“苦肉计”，将涉嫌案情的祁府上下打入大牢，然后安排柳儿劫狱，以此引诱嫌疑最大、背后栽赃的曹千岳露馅。祁盛“越狱”成功，曹千岳如坐针毡。曹千岳和卢远鹤知道，祁盛还有一师傅乃漕帮帮主江义雄。如果江义雄插手此事，或者解开密信，那祁少诚“藏匿”的百万库银将引来更大的麻烦。想到此，曹千岳派出杀手，一路追杀，却总有蒙面高人相救。祁盛在小越的帮助下，一路找到漕帮，果然引起漕帮对库银的觊觎之心。“八月十五，亥时一刻”，小越姑娘平日里听祁大人说过的藏银时刻，一切都在铁飞花的计划中进行。亥时一刻，城外廉山寺前的竹林里，贪赃枉法的曹千岳马脚毕漏，铁证如山。为逃脱干系，洗清罪名，卢远鹤杀曹千岳灭口。有漕帮作证，铁飞花还祁少诚以清白。回京复命前，铁飞花有感祁盛和小越姑娘有情难成，命运捉弄，世事难堪。