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据称将聚焦一段更加暗黑、疼痛、现实的校园爱情：一个神秘的女孩新进入一所学校，她喜欢穿松垮的衣服，走路一瘸一拐。女孩加入了校报编辑部，让一个同事男孩无法忘怀。当他慢慢接近她，将学习到自己从未想象过的初恋、心碎、失去。

来自两岸三地的三位中国女人，大陆女子赵虹（斯琴高娃 饰）、台湾女子黄雄屏（张艾嘉 饰）以及香港女人李凤娇（张曼玉 饰）因缘际会在他乡异地美国纽约相遇相知，很快成为了朋友。然而不同的出身背景以及思想观念让三人矛盾尽现。与美籍华人刚刚结婚的赵虹，对移民生活抱着无限憧憬与向往；在美国生活了十多年的黄雄屏，早已深受美式思想影响，醉心于舞台艺术，一心想跻身美国舞台，被美国人接受；而个性独立的香港移民李凤娇，则相信在任何地方都能生存下去，更要找到自己在美国的位置与价值。她们在异乡交流自己的感情与看法，却又不得不面对各自的问题。由关锦鹏执导，张艾嘉、张曼玉、斯琴高娃三大影后联袂主演的影片《人在纽约》，荣获第26届台湾金马奖最佳剧情片、最佳女主角、最佳摄影、最佳原著剧本在内的八项大奖。

故事开始于《秋天的童话》结束之后的14年后，当年十三妹和船头尺的爱情故事被记录在日记里，穿越了14年的时间和空间落到了颖依（张燊悦 饰）的手中。颖依生活在马来西亚，是衔着金汤匙出生的千金大小姐。颖依被日记里所记录的真情实感深深的打动了，发誓一定要经历一段和日记里一样惊心动魄的恋情。可是，现实是苍白而又残酷的。父亲将她安排嫁给了门当户对的富家公子哥，对对方毫无感情的颖依选择和当时的恋人私奔，可是没过多久，恋人就抛弃了她另结新欢，一时之间，向来衣食无忧的颖依连一个可以容身的处所都失去了。在她最落魄的关头，遇见了名为盛顿（许绍洋 饰）的男子。

台语片曾经有过风光的年代，当时的电影几乎都在台北北投取景，所以人称北投为“台湾好莱坞”。八年级生小婕（李亦捷 饰），始终不相信台语片有过这么美好的时期，但阿公刘奇生（龙劭华 饰）总是一脸骄傲的说：“阿公我可是当时最红的王牌大编剧”……对于这件事，小婕始终存疑。小婕有个 得了失智症的阿嬷（沈海蓉 饰），病情日益严重，竟宣称自己是万宝龙的太太……“万宝龙”是当年台语片时代最红的小生。小婕不解阿嬷为何总是对此人念念不忘，于是，阿公开始跟她讲起一段当年发生在“台湾好莱坞”的Love Story……1969年，电影《七号间谍》上映。观众大排长龙，争睹随片登台的万宝龙（王柏杰 饰）风釆；当时正陷入创作低潮的奇生（蓝正龙 饰），在后台邂逅了一个翻墙进来偷看电影的女孩——蒋美月（安心亚 饰）。美月为了追星，跷家北上，一个因缘际会进入剧组，当起了临时演员；没多久，奇生便被女孩古灵精怪的个性所吸引；另一方面，他却无法回避高傲女明星金月凤（天心 饰）不停付出的浓烈情感……《七号间谍》全台湾大卖，续集趁胜追击，没料开拍没多久，导演竟在片场猝逝！老板遂要怀有导演梦的奇生救火，而他与美月的感情也有了进一步的发展；这时，金月凤却宣称自己有了奇生的小孩……面对一部多灾多难的电影，以及宛如电影情节般的曲折恋情，奇生究竟能否力挽狂澜？而阿嬷的梦中情人倒底是万宝龙，还是阿公？数十年后的小婕即将从阿公口中，得到一个埋藏已久的动人答案……