亚卡拉监狱位于美国旧金山海湾，是当时防卫密度最高的监狱，里面关押的都是十恶不赦的罪犯。这座监狱被称为是史上最难逃脱的监狱。弗兰克（克林特·伊斯特伍德 Clint Eastwood 饰）因为抢劫银行的罪名而被关进了亚卡拉监狱，在这里，他结识了擅长驯养老鼠的利姆图斯（弗兰克·罗茨 Frank Ronzio 饰）以及拥有卓越的艺术细胞的天才画家“医生”（罗伯茨·布洛瑟姆 Roberts Blossom 饰）。因为良好的表现和高超的智商，弗兰克被典狱长派往监狱的图书馆工作，在那里，他遇见了囚犯领袖英格理士（保罗·本杰明 Paul Benjamin 饰）。典狱长专治而粗暴的统治让囚犯们渐渐心生怨怼，在一系列过激事件发生后，弗兰克决定带领大家越狱。
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影片由家喻户晓的科恩兄弟导演，电影原声大碟获得第44届格莱美最佳年度专辑大奖。30年代初，密西西比州荒野的监狱里，唠唠叨叨、油嘴滑舌的艾弗瑞特（乔治·克鲁尼 George Clooney 饰）整天打着各种逃跑的鬼主意。在成功说服了狱友——头脑简单的德尔玛（蒂姆·布雷克 ·尼尔森 Tim Blake Nelson 饰）和贼大胆的皮特（约翰·特托罗 John Turturro 饰）之后，艾弗瑞特的越狱大计终于得以实现，三个穿着犯人服、拖着手铐、脚镣的罪犯叮叮当当地踏上了通往自由之路。据艾弗瑞特说，在密西西比河边还埋藏有一大笔赃款赃物。逃亡途中，他们不仅要对付各种各样令人棘手的突发事件，还要与追捕他们的执法官库利斗智斗勇。这个锲而不舍的家伙发誓要把这三个“脱网之鱼”送回监狱。这一路上意外不断，状况百出，究竟他们能否获得真正的自由？
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亚卡拉监狱位于美国旧金山海湾，是当时防卫密度最高的监狱，里面关押的都是十恶不赦的罪犯。这座监狱被称为是史上最难逃脱的监狱。弗兰克（克林特·伊斯特伍德 Clint Eastwood 饰）因为抢劫银行的罪名而被关进了亚卡拉监狱，在这里，他结识了擅长驯养老鼠的利姆图斯（弗兰克·罗茨 Frank Ronzio 饰）以及拥有卓越的艺术细胞的天才画家“医生”（罗伯茨·布洛瑟姆 Roberts Blossom 饰）。因为良好的表现和高超的智商，弗兰克被典狱长派往监狱的图书馆工作，在那里，他遇见了囚犯领袖英格理士（保罗·本杰明 Paul Benjamin 饰）。典狱长专治而粗暴的统治让囚犯们渐渐心生怨怼，在一系列过激事件发生后，弗兰克决定带领大家越狱。