樱花和阿博准备建新房了，可手头的钱不够。叔叔、婶婶就打主意把阿寅的房间租出去。于是寅屋门口就挂出了“有房出租”的招牌。这天寅屋中全家人正谈着租房这事儿，碰巧阿寅就回来了。阿寅一进门见自己的房间被租了出去，不禁勃然大怒，一言不发，掉头就往车站走去。樱花赶忙追出来，可阿寅已跑远了。怒气冲冲的阿寅来到一家房屋租介公司想找间便宜点的房子住。那家房租公司说有有，就开车把阿寅带到了“寅屋的出租房”来。重新又回到了自家寅屋，阿寅正哭笑不得，房租公司那家伙又向阿寅说：“先生，说好了的手续费6000円…”阿寅更是大怒、跟他吵了起来。结果是阿博给付了钱了事。当夜，阿寅跟叔叔、婶婶就他的房间被出租一事争论了老半天，并对樱花和阿博想建房一事说了好多刻薄话，最后还把樱花气哭了。这事后，阿寅又出门到北方旅行去了。在金沢碰上了阿登，他们在旅馆又认识了从东京来观光的歌子（吉永小百合饰）、阿绿、真理三人。歌子和阿寅一起聊天，还拍照留念，两人成了好朋友。之后阿寅又回到了柴又。没几天，歌子的朋友阿绿、真理到寅屋来探访阿寅。二人给阿寅谈了许多有关歌子的事情，让阿寅对歌子的情况有了更加深入的了解。歌子与她那位是小说家的父亲一起生活。她母亲在她小的时候就失踪了，所以如今父亲的生活就由她来照料。没想到第二天歌子一个人也来了寅屋，阿寅真是又惊又喜。全家人一同欢迎歌子的到来。歌子早有了意中人，并打算跟他结婚，可遭到父亲的反对。歌子考虑到自己结婚后父亲只得一人孤零零地生活，心里也很觉不安。她心里为此困扰不已，因此决定来找阿寅。她在寅屋住了一宿，第二天又到阿博与樱花的寓所去拜访，并把自己的心事与他们相商量。结果歌子就下定了结婚的决心。可怜阿寅对此什么也不知晓，兴高采烈地到樱花寓所去接歌子。在回来的路上，歌子向阿寅表白了自己要与别人结婚的决心。听到这，阿寅话也说不出来，眼泪忍不住扑簌簌地掉了下来……

银娣（夏文汐 饰）爱慕着药店伙计小刘，却最终拗不过长辈的安排，嫁给了乡绅姚家的二公子。成亲当晚，银娣才发现，这位二公子身患数种疾病，生活不能自理，然而木已成舟，银娣只得把怨恨和愤怒隐藏在心底，担负起了照顾丈夫的沉重负担。姚家三少爷（徐明 饰）生性轻浮多情，尽管已有妻室，但他仍旧常常勾引调戏银娣，银娣日子过得本就苦闷，三少爷成为了唯一能够带给她快乐的男人。银娣怀孕生下了儿子玉熹（马邵君 饰），就此在姚家站稳了脚跟，丈夫和婆婆去世之后，银娣的日子渐渐好过起来。银娣为儿子娶了媳妇芝寿（张盈真 饰），哪知道芝寿样貌丑陋，于是，银娣处处刁难折磨芝寿，最终令其染上重病含恨而亡。

金山酒家生意惨淡，老板推出的龙虾无人问津。于是登出马克思座谈会在金山酒家举办的消息，各派人士纷涌而来。交锋过后，酒店一片狼藉，老板感到非常后悔。

1983年夏日，17岁的林克铭（石知田 饰）和王蕾（程予希 饰）因为一场英文演讲比赛结识，懵懂的情感就此发芽。然而一次年少轻狂的意外，硬生生地将两人分离，也浇灭了初恋热血的悸动，甚至没有来得及告别，还没有开始就要说再见的初恋，就在这首Bee Gees的《First of May》中结束。20多年后，45岁的王蕾（贾静雯 饰）的女儿，同样17岁的白白（程予希 饰）令他们的人生再度交错，45岁的林克铭（任贤齐 饰）收到网上传来的一封信，一封似是迟来的、王蕾的信，让他再度忆起，那份纯情的年少时光、那段属于十七岁的狂妄，还有那份寂寞的遗憾。似乎冥冥之中注定了这个特殊的年纪将会有特殊的意义，17岁的白白，也陷入了一场情感的困惑，面对心仪的男生和最好的姐妹，她不知道该如何选择.....