一场意外让宾虚（拉蒙·诺瓦罗 Ramon Novarro 饰）沦为了可以被随意买卖的奴隶，他被卖到了一艘兵舰上，成为了一名水手。某日，兵舰遭遇海盗的袭击，就在这生死存亡的紧要关头，身强体壮的宾虚成功挽救了兵舰司令官的性命，司令官感谢宾虚的救命之恩，不仅赋予了他自由，还将其收为养子。之后，宾虚成为了一名角斗士，在竞技场里的英勇表现很快便为他赢得了名声与荣誉，然而，他的扶摇直上亦遭到了旧有梅瑟拉（弗朗西斯X·布什曼 Francis X. Bushman 饰）的妒忌。梅瑟拉提出要和宾虚来一场战车竞赛，实则想要暗害宾虚，没想到奸计没有得逞，自己的战车却翻倒在地。

阿龙（古天乐 饰）和阿虎（谢天华 饰）是情同手足的两兄弟，孤苦无依的两人在蓝田旧屋村艰难生活。阿仪（黎姿 饰）是阿虎的女友，不幸遭到贪婪的地头蛇四眼（雷宇扬 饰）的玷污，愤怒之下，阿龙和阿虎出手将四眼砍成重伤，两人因此不得不离开故乡，踏上了逃亡的旅途。一行人来到了钵兰街谋生，在此地结识了老大寸王（徐锦江 饰）。寸王十分赏识两兄弟，让他们加入了黑帮为自己卖命，尽管阿龙和阿虎在道上混的风生水起，但阿仪和阿虎之间的感情亦因此而产生了裂痕。阿仪离开了阿虎，和大恶霸禽兽（林国斌 饰）走到了一起。禽兽十分爱慕阿仪，为了她，他宁愿与邪恶的狂人辉（徐忠信 饰）为敌。

1980年代，中国大陆迎来第三次人口出生高峰，许多夫妻响应计划生育政策只要一个小孩。人到中年的北京摄影记者曹德培（李雪健）和年轻漂亮的妻子段京华（宋丹丹）便是其中代表，他们与5岁的儿子汉汉组成幸福的三口之家。曹德培个人也即将迎来事业上的高潮，他的影展正在筹划中。某日，曹德培接到要他去儿童福利院领回儿子的电话，不明所以。来到福利院后，他见到一个带着一封信来京寻找父亲的沉默不语的10多岁男孩，而该信正是他写给远在东北的前妻的。他下乡插队时结识前妻，两人离婚后前妻留在了那里。为了弄明真相，他带着男孩去了东北。通过前妻的后任丈夫之口，曹德培得知前妻已经去世，而在两人离婚时，她已怀有身孕，这个名叫赵小木（叶静）的男孩的确是他的儿子。一时无措的曹德培想将小木先留在东北，哪知他尾随着上了火车。到京后，曹德培将小木安置在他冲洗照片的地下室暗房中，几番挣扎准备向段京华说明一切时，他被对方告知怀了身孕，而对于摄影展，他似乎已无心过问。

阿佳 (陈家乐 饰)与可怡（卫诗雅 饰）在一个婚礼上相识，两人一拍即合，相爱五年，终于迎来最大的感情危机－“结婚”！女方视结婚为爱的证明；男方视结婚为爱的坟墓，二人在这议题上互有攻守，展开了一场男女之间深层次的角力！ 可怡的闺蜜Jenny (谈善言 饰)与Jessica (杨偲泳 饰) 出谋献策，教她奇招务求怀孕上身！一旦怀孕，婚事不就势在必行？！阿佳眼见可怡对自己展开“逼婚计划”，惟有在兄弟灰熊（朱栢康 饰）与阿健(岑珈其 饰) 的帮忙下积极迎战，誓要坚守不婚底线！ 女方计谋被连番识破，Jessica只好掏出杀着－春药！得知消息的灰熊冒着生命危险通风报信，阿佳虽已有所防范，但还是百密一疏，中了可怡的圈套，渡过了极爽快的“无套一夜”！事后阿佳提心吊胆，最反对结婚的浪子阿健立即提出“事后大行动”— 务求在黄金三十六小时内，将事后避孕丸偷偷让可怡服下！ 然而，阿佳冷静过后，还是打消了念头，但事情最终败露。阿佳百口莫辩，可怡心灰意冷，决绝提出分手。恢复单身的二人心境大不相同，可怡在姐妹的陪伴下走出阴霾，重新出发，将生活的重心放回自身，重拾Working Holiday的心愿。 那边厢阿佳自以为潇洒，尽情享受单身的自由，但随时间推移却愈发空虚难耐，此时他才明白比起面对婚姻，他最恐惧的，原来是永远失去可怡！为追回即将飞往他国的女友，他当机立断，誓要策划一场“不日成婚”大行动！