拜访一位富裕而隐居的朋友，使一个年轻人陷入了恐惧和绝望的世界。

凌晨时分，窗外依然昏暗。某间公寓内独自居住着一位妙龄女子，她穿着贴身内衣，胡乱地躺在床上。屋里凌乱不堪，易拉罐被丢的到处都是。似乎前一晚她曾小酌一番，此时宿醉未醒。电子闹钟的闹铃响起，女孩仍在沉睡，而潜意识已经被唤醒。似乎是灵魂，又似乎是本体，伴着闹铃声懒洋洋地从床上坐起。与此同时，床上仍躺着另一个自己。女孩拖着沉重的步伐走到冰箱前，先灌了一同凉牛奶，随后洗漱，打开电视收看早间新闻。就在这时，床上的自己也起来了。两人交叉做着各自的事情。恍惚疲惫的精神与肉体逐渐融合，迎来新一天的早晨……

一个草根阶层在街市奋斗的故事。阿妙（杨千嬅）决心解脱，还清父亲欠下的债务后，重新生活。她与另一个“卖鱼佬”（陈奕迅）不打不相识到后来一起为着生活奔波，到后来互生情愫，来来回回，事事变迁过了10年的时间。期间他们失去联系过，缘分还是把他们拉回了彼此的生活，他还是像以前一样关心她的生活。她对他深藏的感情也渐渐浮出水面。事情却又来变化。

改编自梶山季之同名小说中《卡彭大声哭》和《罗斯福大声笑》两篇短篇小说。阿尔卡彭是美国禁酒法时期成长起来的芝加哥黑手党头目。当时在美国芝加哥，旧金山等地有许多中国和日本的劳工，久而久之形成了各自的帮派，掌管一定势力范围。日本的戏班成员顺之助因为想成为浪花曲演员，拜入桃中轩云右卫门的师门下，经人牵线认识了艺伎小染。小染因背叛丈夫出轨被在后背纹上了可怕的章鱼纹身。小染答应把他介绍给桃中轩门下的牛右卫门，条件是顺之助做她的情人。之后顺之助在牛右卫门的建议下远渡美国，小染为躲避即将出狱的凶恶丈夫，作为曲师与顺之助一起来到了美国。到了美国两人才发现被中间人所骗，小染因赌博沦为妓女，顺之助沦为乞丐。在美国的各种势力中有一个传奇人物枪铁，出身于马戏团，在吉田老大被枪杀之后掌管了日本人帮派，手下经营多家赌场，妓院，饭馆和酒吧。枪铁成为头目后让小染掌管妓院，带顺之助进入高级夜总会，让他见识了美国的歌舞表演并结识了莉莉安，但顺之助仍一意孤行想要发展自己的浪花曲，希望有一天让总统听到自己的浪花曲。那时候的旧金山是掺杂着暴力的欲望之都，阿尔卡彭派弟弟弗兰克卡彭过来想要独霸密造酒的资源，而枪铁出售的“正宗Cisio”威士忌酒成了卡彭兄弟的眼中钉。枪铁，顺之助，小染三人开始了与卡彭势力的对抗。小染最后因车祸身亡，枪铁吃河豚中毒死亡，顺之助拜托莉莉安帮他剖腹自尽，结束了生命。