人到四十的香港某中学国文教师林耀国（张学友）是业已消失的“好好先生”。念书时是学校里有名才子的他，如今面对飞黄腾达、闲来便会打打高尔夫球的昔日同窗，只收获了一份难言的失落，但在他的“坏学生”胡彩蓝（林嘉欣）眼中，他却是有内涵的成熟魅力男。胡彩蓝身上有几分林耀国妻子文靖 （梅艳芳）当年的影子，她的大胆示爱令林耀国勾起一段深埋在心底的往事，触动心中伤痛，当年的浪漫诗意梦想渐渐只能压在箱底，而选择承担下的本不属他的责任却一背背了二十年。外加其它突如其来的事，一时令他无所适从，然而他却必须作出选择。

这是一个市井的故事，发生在任何发展中国家高楼大厦的背面；这是普罗大众真实的社会，在主流媒体有意无意的忽略中。影片片名出自电影主人公的口头禅（Dodes'ka-den），一种模仿电车行走的声音。在人的世界里总要发出一点声音指证你的存在。在隆隆的电车声中，我们看见你的笑容，智障的小六，安详而自得。来来往往的电车一天又一天，时序的轮回中，普罗大众的每一天都是相同的，无奈而无助，在个体无法抗衡运命的那刻。小六的智障何尝不是一种幸福。对于市井中的芸芸众生，活着，有时只是一口气，他们的每一天都为着生计和饭钵忙碌，沉重而又无望。在这点上而言，智障的小六何尝不是一种幸福。存在的世界，思考的人因为思考招致的烦忧还少吗？小六的家母吟诵着经文，一旁的小六合十拜佛，祈祷佛佑其母，此一细节说明了小六的善良和乐观，活在无奈中的底层人民，学习些阿Q精神或者更能面对凄苦的生存状态吧！智障的人和清醒的人，到底哪一种人更幸福？！两个人的祈佛声越来越响，在无法改观境遇的存在中，留下一个希望总比没有希望好。智障的小六以为自己是个电车司机，每一天准时在贫民窟的垃圾场边风雨无阻开着子虚乌有的电车，这就是母子每天的生活，噙泪的母亲总是呆呆望着沉浸在另一个世界中的孩子，母亲的辛酸只有母亲一人独存。这样一个题材，黑泽明却用小六家那堵色彩艳丽画满电车的墙，表述着心念中对美好世界的希望，那些天真的蜡笔画是生命在灰暗中对亮色的一种期待，一种积极的人生态度。整个画满淫浸着导演的热忱和理想…车，是向前的载体；车，是动力的投射；一个未来的念想。

一伙山贼常年盘踞某山区大圣峰。山脚下的村子里有一户严姓人家以卖豆腐为生。大女儿咏春自幼许配梁博滔，她17岁时因逃避恶霸逼婚，所以进山随五枚师太学武，10年后才回村。梁博滔不等咏春回来，也外出学艺以保护咏春，杳无音讯。咏春有一姑姑名为芳姑.精于经营，人称铁嘴玉算盘，20有余尚未许人。咏春回家后男装打扮，保护一方平安。不久，严父护送二女咏秋去远方夫家成亲。富家子黄学洲慕咏春之名而来，欲娶咏春。万艳娘带丈夫远道找巫医看病，遇山贼抢劫，被咏春所救，但丈夫去世。艳娘卖身葬夫，咏春帮其葬夫，并收留艳娘于家中。芳姑将艳娘打扮一番，帮她卖豆腐，严家的豆腐店因艳娘的美艳轰动远近。梁博滔艺业有成，也来严家认亲，路遇山贼二寨主飞天猴子抢艳娘，被梁博滔击退，救回艳娘。梁博滔把艳娘误认为咏春，又误男装的咏春为艳娘情人。结果，梁博滔、黄学洲和艳娘之间发生误会。芳姑有心于黄学洲，略施小计，与其成就好事，互赠信物。二寨主又来严家抢亲，被咏春打伤。大寨主飞天猩猩来为二寨主报仇，抓去艳娘为人质。咏春施救不及，又不敌飞天猩猩的棉花肚功夫，梁博滔助战，也被打伤。在疗伤过程中，梁博滔与咏春互说前事，终于认出咏春。梁博滔和咏春双闯山寨，救出艳娘，但却无法制服飞天猩猩。于是，咏春回山找师父五枚师太求助。五枚师太授以寸功，破掉飞天猩猩的棉花肚。山贼见状都降服，咏春令其散伙归良。黄学洲满以为自己选中的是艳娘，经芳姑说破，后悔不及。时值严父回家，梁博滔与咏春、黄学洲与芳姑成其百年之好。严父乐不可支，自认仓底货已售出，皆大欢喜。

1966年天星小轮加价暴动，造成了我们的主人公杨醒波（邓一君 饰）的出生，波仔的成长经历并无过人之处，直到1981年，一个历史的闪耀瞬间降临到他的身上：波仔第一次梦遗了。青春期的到来伴随着诸多麻烦，配音演员老爸（曾志伟 饰）想要对他进行性教育却又语无伦次，而学校的健康课只会引来学生们的哄堂大笑。青梅竹马的好友婷婷突然开始对波仔疏远，开始变得会打扮并交了帅气的男友。大出同学们两三岁的“不良”少年泰迪（谢伟杰 饰）形单影只，偏偏与波仔成了朋友，泰迪言传身教，令波仔体会“真男人”的魅力。为婷婷离去而神伤的波仔很快又有了心仪的对象，那是他家的房客夏梦（吕秀菱 饰）姐姐……关于青春的懵懂与成长，成为了这个季节波仔的人生必修课。