越战时期，奔赴战场的美国大兵途径香港时，会在湾仔停留，这让湾仔自1950年代末的数年间，充斥靠他们过日子的纹身师傅、小要饭、拿着照片找爸爸的“杂种”、阿飞及实为妓女的Bar女郎，形成特有的风情。Bar坊妈咪回乡找人做Bar女，家境贫寒、相貌不俗、个性倔强的赖水尾（夏文汐）和几个同乡姐妹从大澳渔村来到湾仔，开始卖肉生涯。起初，渔家女受到其他Bar女的嘲笑，但经过经验丰富的小伶玉（于倩）的一番调教，她们很快不输她人，易名水美丽的赖水尾更是出尽风头。风度翩翩却又年少轻狂的“杂种”Jimmy（黄秋生）幼年丧母，小伶玉将他养大后视作私有财产，不过Jimmy对她并无爱情，他心里只有不知身在何方的父亲。为Jimmy着迷的不止小伶玉一人，诸多Bar女只怪小伶玉将他看得太紧，他又不给她们揩油的机会。水美丽亦钟情于他。某次Jimmy被阿飞堵截，水美丽机智将他相救，又相告有心听来的他父亲的名字，两人瞒着小伶玉开始恋爱。后来水美丽为了他与小伶玉撕破脸，主动离开Bar坊，而找到父亲的他早忘记当初誓言，拍拍屁股去了美国。一家不要家家不要的行规令水美丽成为街头妓女，但小伶玉这个机会亦不给她，无奈之下她去了麻油地，几年挣扎，境况越来越糟。亏得性情相投的黑帮大姐大王英（叶德娴）相助，水美丽东山再起，短短几年更将生意做到了尖沙咀。随着越战的结束，湾仔渐成荒凉地，小伶玉亦变作风中残烛。水美丽念旧恩将她探望时，Jimmy恰好回港。听闻他是回港找妻，旁人都以为水美丽会与他再续前缘，对他早已死心的水美丽心底亦再泛涟漪，不料他早变作世俗之人，更将两人的感情忘得一干二净。其后水美丽有心将精力全部放在生意上，无奈时代风云不是她及待她若同性爱侣的王英所能把握。

昭和35年，广岛最大暴力团村冈组组长（名和宏 饰）称病住院，其下最有实力继任者杉原文雄（铃木康弘 饰）光天化日之下被人射杀，该事件成为广岛战争之导火索。随之两个最有实力的继任者浮出水面：打本升（加藤武 饰）和山守义雄（金子信雄 饰）。广能昌三（菅原文太 饰）与两人皆有渊源，处于其中左右为难。打本为求独大，不惜请来西日本的明石组撑腰。此举令村冈组长厌恶，遂在竞争中失势，因而山守组如日中天。打本逃跑投奔明石组，借此明石辰男（丹波哲郎 饰）势力得以渗透广岛。另一方，山守组为对抗外来势力入侵，在年轻干部武田明（小林旭 饰）的建议下，与神户神和会等黑帮组织接洽。一场卷入数支帮派的黑道战争由此拉开序幕……

20年前，某部炮兵连战士楚宁、黎明等人在前往前线支援中遇到雷区，大家拼死以肉身滚过雷区……20年后，楚宁与已成为老板的黎明重逢，昔日的战友却无话可说，陌生得好似路人，楚宁事后觉得无限伤感。楚宁被任命为某炮团代理参谋长，他提出“冲击线前移”的新战术，引起了众人的争论，最后董军长表示支持他的建议。夜晚，楚宁等人来到黎明的酒店参加同学聚会，楚宁和常松的一曲合唱将聚会推向高潮，并令黎明很受触动，大家纷纷回忆起年少时的理想。战士们在试验场上投弹，以获取第一手资料。但战士梁滨因脚下被绊，将已经拉开的手榴弹扔到了身边。楚宁见此状况，奋不顾身冲上去推开梁滨，正当他准备将拾起的手榴弹扔出去时，手榴弹爆发出一声巨响……9天后，楚宁因伤势过重抢救无效光荣牺牲，战友们唱着楚宁生前喜爱的歌为他送行。

在日本理工大学主讲有机化学的右田教授（升毅 饰）堪称魔鬼教师，一旦发现学生考试时作弊，他一律严惩不贷。不过右田并非什么人品高尚的人，他一方面剽窃鲶田教授（麿赤児 饰）的文章，将别人的成果据为己有，另一方面收受贿赂，打算拆掉具有悠久历史的宿舍楼改建宾馆。为了保护宿舍，力丸（山本太郎 饰）、木村（山口達也 饰）以及可爱的由美（安室奈美恵 饰）等几个问题学生与右田达成协定，只要他们所有人的考试成绩都为A，就可保住宿舍。但对于平时不认真学习的这些人来说，这个要求无疑有些苛刻。为了能够达成目标，他们开动脑筋，展开了史上最大的作弊战……本片根据谷俊彦原作《東京都大学の人びと》改编。