20世纪50年代末60年代初的香港，警匪勾结，乌烟瘴气。其中，九龙城寨更是一个龙蛇盘踞，令人闻风丧胆的混乱所在。无所事事的小青年阿豪（刘青云 饰）和阿乐（吴镇宇 饰）偶然混迹于此，为这里的乱世气氛所感染，乐不思蜀。他们合伙赌马诈钱，惹来庄家追杀，幸得当时城寨大哥肥宝出 手方保住性命，二人的命运也自此发生转变。阿豪拜入肥宝门下，后与肥宝的小姨子大胆英（彭丹 饰）相恋，他果敢勇猛，风头无两；阿乐当上警察，与曾和阿豪有染的女孩菲菲（朱茵 饰）结婚。为了让虚荣的妻子过上幸福生活，他不惜选择贪污堕落。两个分处黑白道的好兄弟，携手打拼出一个属于他们自己的天下……

白眉道人（罗烈 饰）表面看来是名门正派，实际上和朝廷暗中勾结，沦为其爪牙，专门为其铲除异己。在放火将少林寺烧毁于一旦后，白眉道人并未善罢甘休，而是继续大开杀戒，洪熙官（陈观泰 饰）幸运的逃过一劫，过着东躲西藏的日子，之后邂逅了名为方咏春（李丽丽 饰）的侠女，两人互生情愫，结为夫妇。不久之后，洪熙官和方咏春的儿子洪文定（汪禹 饰）呱呱坠地，在夫妇两人的栽培下茁壮成长。不幸的是，白眉道人最终还是觅得了洪熙官的踪迹，后者惨死在他手下。悲愤的洪文定开始苦练虎形拳和鹤形拳，并将两种招式合二为一练就虎鹤双形拳，希望能够替父亲报仇。

明治三十四年，温柔美丽的晶子小姐抢在朋友登美子的前面嫁给了她的诗歌老师、一个有妇之夫且才华横溢、极具盛名的诗人舆谢野宽。十五年过去了，晶子在舆谢野家一直过着相夫教子的生活，可时间不久，舆谢野宽却在日俄战争爆发后患上的忧郁症中逐渐消沉起来。一个偶然的机会，晶子在话剧院前激进农工分子运动的骚乱中与友岛武郎邂逅了。友岛武郎是个同情农工运动的知名作家，打第一眼起，他就深深的地爱上了与两年前去世的妻子长得极为相似的晶子，而晶子发现自己也同时爱上了友岛武郎。为此，晶子还放下生病的孩子毅然追随友岛武郎去了趟北海道。就在从北海道回来的第三天，友岛武郎突然与《妇女公论》的记者秋子女士在友岛山庄双双自缢身亡。秋子临死前给晶子留下一封遗书。原来，身为有夫之妇的波多野秋子一直发疯似地暗恋着友岛武郎，看到晶子走进友岛武郎的生活，她在嫉妒的痛苦中觉得生不如死。友岛武郎死后不久，舆谢野宽也在登美子病死后回到了家中。一家人在大正十二年的关东大地震和当局对社会主义运动的残酷杀戮中又开始了新的生活。

因为杀人而入狱的哥哥（窦智孔饰演），在出狱后想要金盆洗手，却奈何过往恩怨纠缠不放，当警察的弟弟（王传一饰），在号令之下执行任务，却将兄弟俩都卷进了黑白两道之间的斗争。