影片故事讲述的是万熙（金敏喜饰）因性格耿直在咖啡馆遭到解雇，在海边遇见酷爱摄影的中学教师克莱尔（伊莎贝尔·于佩尔饰），在电影之城戛纳，完全陌生的两个人经历了相同的人事物。克莱尔相信摄影具有神秘力量甚至改变人生，而与克莱尔短暂的相处中万熙猜测到自己被解雇的原因。最后两个人一起朝着万熙被解雇的咖啡馆走去。

香港最大黑社会帮会“和联胜”举行两年一度的办事人选举，阿乐（任达华饰）与大D（梁家辉饰）作为两大地区领导，暗地里展开争夺宝座的努力，一众有投票权的元老亦为自身利益而明争暗斗，选举因此相当不顺利。结果，阿乐再次获选成为办事人，满心不服的大D决定挑战帮规，他要抢夺到象征最高权力的信物龙头棍，组织新帮会。五名小头目（古天乐、张兆辉、张家辉、林雪、林家栋饰）牵连其中，为争夺龙头棍展开连番内斗。最终鹿死谁手，一切不得而知。

導演在科技大學教學十年期間，看了千餘份學生成長告白，挑選其中三位學生故事，並邀學生一起拍攝製作，以混合紀錄、劇情重演、漫畫與歌舞形式等交替手法，呈現學生苦澀的成長歷程。影片除探討年輕學子複雜人際關係以及家庭與性別暴力外，面對新世代學生殘酷的青春，導演身為老師的自白中隱隱流露出純真不再之焦慮與感嘆。

深圳的一所高中里，一群年轻人在度过他们的花季雨季。他们中间，有沉稳可靠的女班长谢欣然（颜丹晨 饰），她家境普通，没有深圳户口，还要在暑假坚持打工；有因美丽多才而受关注的文艺委员刘夏（旸姿白云 饰），她与班上的篮球明星王笑天（李晨 饰）关系很好，是同学们口中的“一对”；有用《封神榜》中雷震子激励自己发奋读书的书呆子陈明（张超 饰），一心想要考上清华大学……在新任班主任江楠（曹蓬 饰）老师的凝聚力下，这群孩子从明朗的16岁花季进入敏感多思的17岁雨季，经历各种成长的烦恼，留下动人的青春故事……本片根据女作家郁秀16岁处女作《花季雨季》改编。