四个美国大男孩吉姆（贾森?比格斯 Jason Biggs 饰）、凯文（托马斯?伊恩?尼古拉斯 Thomas Ian Nicholas饰 ）、芬奇（艾迪?凯伊?托马斯 Eddie Kaye Thomas 饰）、奥兹（克里斯?克莱因 Chris Klein 饰）即将高中毕业，但四人都还是愣头青（处男）。四人因此遭人嘲笑，他们亦耿耿于怀，发誓在毕业前要告别处男。他们在毕业晚会前就举办了一场派对，企图在派队上找到自己的女孩，告别处男之身。谁知告别处男并没有想象中简单，也没有按设想进行，他们总是在最后关头因为这样那样的原因而失去机会。毕业晚会即将到来，这是他们毕业前的最后一次机会了，四人又开始加紧准备步伐。怀揣着父亲教授的一套性知识的吉姆，最喜欢看图书馆性爱“圣经”的凯文，最喜欢大龄女人的芬奇，还有多才多艺的奥兹，在这场派队中纷纷为自己的誓言而奋斗，于是有了笑料百出的一幕幕。

专栏作家吴秋月（陈慧琳 饰）笔锋一向泼辣，并以专栏《月经》闻名。因为一张怀旧的黑胶唱片与电台DJ章戎结怨。章戎专门在电台聆听听众的感情烦恼事。接着二人有了更多的见面机会，可是每次都是斗气收场，水火不容。但不过多久的相处，两人却互有了好感，很快陷入了热恋。秋月的前男友此时想要回到秋月的身边，并向求婚及提出移民的要求。秋月收拾好了行李做好了准备，可是心里却始终不知如何是好，心里还是放不下章戎。

故事发生在1945年，弗雷德（达纳·安德鲁斯 Dana Andrews 饰），艾尔（弗雷德里克·马奇 Fredric March 饰）和霍莫（哈罗德·拉塞尔 Harold Russell 饰）是三名刚刚走下战场的军人，即将回到久违的家乡，即将见到久别的亲人，虽然三人的境遇各不相同，但内心中的激动和忐忑却别无二致，分别在即，他么许下了再相聚的约定。丈夫艾尔的平安归来让米莉（玛娜·洛伊 Myrna Loy 饰）的内心陷入狂喜久久不能平静，带着已经长大成人的一双儿女，四口之家的未来幸福而又光明。弗雷德就没有这么幸运了，不仅父母的状况不容乐观，新婚的妻子也风流成性夜夜出没于欢场之中。对于霍莫来说，战争给自己带来的残疾成为了压在亲人和爱人肩上的重担，在自责和悔恨中，他终日闷闷不乐。约定的日子很快就到来了，此时的三人尚不知，这一次再会即将改变他们的命运。

Royal Tenenbaum（吉恩·哈克曼 Gene Hackman 饰）45岁那年夫妻分居，他一个人去住酒店，独自抚养孩子的妻子Etheline（安杰丽卡·休斯顿 Anjelica Huston 饰）把所有重心都放在了孩子才能的培养方面。不负众望，他们的三个孩子个个 都是天才，她以此写作了一本书——《天才一族》。大儿子Chas（本·斯蒂勒 Ben Stiller 饰）12岁时就对生意运筹帷幄，初中就购置不动产，对财务有着超同寻常的理解。二女儿Margot（格温妮斯·帕特洛 Gwyneth Paltrow 饰）两岁时被收养，这个话题被父亲叨叨终身以致Matgot有点神经质地耿耿于怀。这个天才剧作家9岁时就赢得了勇士奖。Richie（卢克·威尔逊 Luke Wilson 饰）从三年级起就是冠军网球选手，业余喜爱组乐队和收藏汽车模型以及绘画，17岁转做职业选手的他连续三年获得美国公开赛冠军。时间荏苒，父母分居过去20年，三个天才孩子长大成人，Chas在一次飞机失事失去妻子后从此和2个孩子惶惶度日，Matgot整日把自己锁在浴室不与丈夫交谈更是9年都没有新剧本面世，Richie在大海上准备一年的航行。这一切都被Royal的一个突然消息中止：他患上了癌症只剩下6个礼拜的生命，他想和家人共度最后的时光。这天才一家再度聚首，有趣的事层出不穷。