1930年代，乡村少年唐水生来到上海投靠六叔（李雪健），在他的引荐下，做了歌舞皇后小金宝（巩俐）的贴身佣人。小金宝是上海滩一霸唐老爷（李保田）的女人，但与其手下宋二爷有染，而宋二爷已经觊觎唐老爷的位子良久。六叔的猝死使唐老爷心生警觉，带着小金宝、水生等人来到一个只有寡 妇翠花和她一双儿女在的小岛避难，并下令对上岛的生熟面孔格杀无论。小金宝在同翠花的相处中对生活有了另一番理解，渐渐对唐老爷的残忍非常不满，然而她的命运亦掌控在唐老爷手中。

有钱的侦探作家Andrew Wyke（劳伦斯·奥利弗 Laurence Olivier 饰）邀请了Milo Tindle（迈克尔·凯恩 Michael Caine）来到了他富丽堂皇的家中。起初他们相谈甚欢，然而当Andrew指出他知道Milo是Andrew妻子的外遇对象 时，整个气氛开始变得诡异，充满了矛盾。Milo也气定神闲的告诉Andrew，他知道Andrew和一个妓女的风流韵事，并且Andrew的妻子正准备和他离婚。两人针锋相对，唇枪舌剑，互不相让。Andrew提出要和Milo玩一个游戏，Milo答应了。故事的走向渐渐出乎意料......

18岁那年，ROCKY （秦昊 饰） 一连串脱轨的举动，让他和父亲（张国柱 饰） 之间的关系恶劣到极点，惯性自杀更带给家人无比困扰，一次比一次荒唐，医生斩钉截铁断定ROCKY患了忧郁症。一天，ROCKY走向马路，迎着一辆大巴士，一个女孩子突然冲出来，把他从马路上拉开，从此，ROCKY遇上了改变他生命的女人——MAY （莫小棋 饰），她牵起他的手，鼓励他迎向生命中的每一个挑战。 有了精神力量支撑，ROCKY开始振作，每天抱着美丽愉快的梦想过日子。 老天给了他和MAY再次相遇的机会，然而这一次，MAY的身边却多了一个陈SIR。为了接近心中的女神，ROCKY到了陈SIR （石修 饰） 的公司，从一个最底层的业务员做起。ROCKY在MAY的鼓励下，从菜鸟蜕变成销售冠军，却忽略了一直在身边默默支持自己的团队伙伴——佳怡（刘诗诗 饰）。不料公司一场突如其来的变故，让ROCKY从天堂坠入地狱，陈SIR卷款潜逃，甚至带走了MAY，ROCKY要挽回这一切，却被MAY狠狠拒绝，一句话“十年后你仍一无所有”深深烙印在ROCKY的心里。 “在上海举行五万人演讲会”，成了ROCKY向MAY证明自己的誓言，也是ROCKY追求的人生目标！ROCKY白手创业，四位与他同生死共患难的朋友—行远、国楷、浩哲、佳怡（唐振刚、杨佑宁、朴熙植、刘诗诗 饰） 成了他的事业伙伴，他们各有所长，在不同的领域帮着ROCKY共创事业的高峰，一路辛苦的创业，ROCKY养成了给MAY打电话的习惯，尽管从来没有接通过……佳怡在ROCKY身边，一直支持着ROCKY，她期待着哪天，随着时间的过去，MAY会彻底消失，她会赢得ROCKY的心。 佳怡尽心尽力为ROCKY达成「上海五万人」的目标，却不知道这一切是为了另一个女人……就在“上海五万人”举办前夜，多年来努力的目标眼看就要实现，ROCKY却收到了MAY的消息！ ROCKY不顾团队所有人的反对，一意奔回家乡见MAY一面……他相信他绝对可以及时返回，顺利创造奇迹……上海五万人会场，所有人翘首以待，等待ROCKY的出现……

顾婷婷（张瑜 饰）是在丝绸厂工作的女工，一天，她意外的得知自己的姑妈在去世之后将遗产留给了自己，就在顾婷婷准备继承遗产之际，顾婷婷的表姐（崔明月 饰）出现了，她将表妹告上了法庭，认为这份遗产应该属于自己。向萍（谢芳 饰）是负责审理这起案件的法官，为了了解实施情况，向萍找到了顾婷婷，几经盘问之后，顾婷婷终于决定说出真相。原来，顾婷婷自幼失去了父母，沦为孤儿，善良的姑妈收养了她。然而，在之后的文化大革命中，姑妈不幸逝世，表姐不愿意承担起抚养顾婷婷的责任，将她送回了老家。