1950年，咏春派一代宗师叶问（黄秋生 饰）与妻子张永成（袁咏仪 饰）带同儿子叶准到澳门生活，继而到香港谋生。一次较量，梁双（洪天明 饰）甘拜下风，并拜叶问为师。其后，叶问先后收了李琼（蒋路霞 饰）、陈四妹（钟欣桐 饰）、邓声（陈小春 饰）、汪东（周定宇 饰）、吴赞等人为徒。但最瞩目是与红颜知己珍妮（周楚楚 饰）一段鲜为人知的事迹。汪东与吴赞好斗，四处与其他门派“讲手”，经常需要叶问调解。某夜，工友们与梁双在天台开会起冲突，叶问出手制伏众人。另一方面，邓声沉迷名利，与贪污警员同流合污。叶问向邓声晓以大义，邓声终暗中协助因引发警民冲突而被捕的李琼获释。1959年，九龙城寨由江湖中人地头龙（熊欣欣 饰）统领，经营不良勾当。邓声答应暗助魏霸天（卢伟光 饰）的狮队胜出，好让地头龙操控比赛结果。比赛当天，魏霸天偷袭吴忠（曾志伟 饰），叶问出手救助吴忠，击败魏霸天。叶问与吴忠成了莫逆之交。

公元337年的东晋时期，门第风气极盛，三品官家祝氏为了巩固朝中地位攀附权贵，将独生女儿祝英台（杨采妮）许配马氏太守，因为担心无心向学的女儿失礼于人，遂叫她女扮男装来到书院好好进补，因书院均是男儿，祝氏夫人（吴家丽）拜托院长夫人对爱女特别关照。在书院，祝英台结识出身贫寒但苦心向学的梁山伯，因情义相投，两人相交甚笃，日日相对中，祝英台的女儿身被梁山伯识破，两人相爱。自此梁山伯更加发奋读书，期望取得功名后将祝英台迎娶进门，然而门第的隔膜终难消除。

为什么老师会在这里！?不分场所接连引发的、老师与男子高中生所带来的充满紧张感的突发事件的连续。充满大人魅力的老师们所展现出的各种表情，了解得越多、越觉得可爱！通过过激的情景描绘出来的“甜甜蜜蜜”而又“摇摇晃晃”的可爱老师们的高中生活！

名侦探胜吕武尊（野村万斋 饰）在休假时到访的熊野古道酒店，听到了与当时不相称的不安的话。事件在这个时候已经开始行动了。第二天，为了吃早饭胜吕武尊去了酒店的休息室，看到了在那里读医学书的医生沙罗绢子（比嘉爱未 饰）的身影，打了招呼。这时，本堂家的夫人（松坂庆子 饰）、次子主水（市原隼人饰）、长女镜子（堀田真由 饰）、次女绚奈（原菜乃华 饰）来了。营造出一种异样氛围的夫人，一来就大骂酒店的工作人员，开始对孩子们下各种命令。稍晚的时候，长子礼一郎（山本耕史饰）和妻子凪子（西尔维亚·格拉夫 饰）也来了。夫人的言行简直就像一家独裁者，孩子们都完全处于她的支配之下。胜吕被那个奇怪家族的情况搞得目瞪口呆。据和一家有着长久交往的男子·十文字幸太（坪仓由幸 饰）说，主要是本堂氏留下足够的钱，可以让这家人一辈子玩下去，最后死去，所以此时本堂家全家都在日本旅行。在沙罗的邀请下，胜吕访问了本宫大社。回头一看，是女议员上杉穗波（铃木京香 饰）和编辑飞鸟花（长野里美 饰）。胜吕在穂波面前露出了从未见过的表情。两天后，本堂一家和胜吕、沙罗、穗波、飞鸟乘坐包租巴士前往古道散步。被称为灵峰的熊野有很多神秘的山路，景色也很神秘。而且，自古以来天狗的目击故事也源源不断。每个人都在各自想去的地方度过时光。在这种情况下，本应在参道沿岸的长椅上休息的本堂夫人，被发现成了尸体。胜吕被当地警察署长·川张大作（阿南健治 饰）请求解决案件，于是立刻开始搜查。虽然夫人平时心脏就很弱，但是胜吕在他的右臂上发现了注射针之后。是病死吗？是被谁杀了吗？胜吕在到达酒店的晚上，突然想起了偶然听到的话。“不知道吗？这样的话就只能杀了”。那个声音究竟是谁？和夫人的死有关系吗？家里所有人都有动机，有机会杀害所有人。名侦探胜吕史上最复杂的案件的推理，就是这样开始了。