1991年，香港黑帮三合会会员刘健明（刘德华）听从老大韩琛（曾志伟）的吩咐，加入警察部队成为黑帮卧底，韩琛许诺刘健明会帮其在七年后晋升为见习督察。1992年，警察训练学校优秀学员陈永仁（梁朝伟）被上级要求深入到三合会做卧底，终极目标是成为韩琛身边的红人。2002年，两人都不负重望，也都身背重压，刘健明渐想成为一个真正的好人，陈永仁则盼着尽快回归警察身份。重案组从陈永仁手中获悉一批毒品交易情报，锁紧目标人物韩琛，没料情报被刘健明泄出，双方行动均告失败。但此事将双方均有卧底的事实暴露，引发双方高层清除内鬼的决心。命运迥异又相似的刘健明和陈永仁开始在无间道的旅程中接受严峻考验。

杰西（理查·基尔 Richard Gere 饰）是一个桀骜不驯又特立独行的青年，过着放荡不羁的生活。杰西在拉斯维加斯偷了一辆车，并和警方发生了交火，意外中，杰西杀死了一名警察，成为了通缉犯。无奈之下，杰西只得踏上逃亡的旅途，他的目的地是洛杉矶。在洛杉矶，杰西找到了之前结识的女孩莫妮卡（范蕾丽尔·卡帕里斯基 Valérie Kaprisky 饰），对莫妮卡一见钟情的杰西希望前者能够和他一起去墨西哥生活。莫妮卡出生在一个非常保守的家庭之中，过着循规蹈矩的生活，杰西的大胆建议让她心动不已。然而，最终，莫妮卡发现了杰西的通缉令，意识到自己一直和一名杀人犯在一起，慌乱之中，莫妮卡报了警。

小晓（林品彤 饰）是一位活在自己世界的女孩，因为一个令人揪心的秘密，她在学校被同学霸凌孤立，妈妈薇芳（陈意涵 饰）也视她为麻烦，在国外长期工作的爸爸更像既熟悉又遥远的陌生人，唯有班导保罗（刘俊谦 饰）仿佛能理解并舒缓她 的情绪。一次台风天下课，小晓目睹了妈妈与班导的秘密，困惑的她不仅必须强迫自己适应这个复杂的情感关系，也逐渐发现原来她与妈妈都有各自对生活说不出的无奈……林品彤凭此片获得第60届金马奖最佳女主角，也是金马史上最年轻的影后。

昭和46年12月。本土復帰を翌年に控えた沖縄では、本土系暴力団の沖縄進出に対抗すべく、大城(大城朝光理事長)派と、対立関係にある国頭(国頭正剛理事長)派が互いに手を結び、「沖縄連合琉盛会」を結成した。だが、外部に向っては、「琉盛会」は一致団結したものの、その内部、国頭派系内部で紛争が持ち上がった。ことの起こりは、三年前。沖縄やくざの組織統一を計るため、対立する一派を襲撃した時、国頭とは兄弟分の中里英雄理事一派が行動隊をつとめ、中里は逮捕された。その中里派に対して、中里の服役中も出所後も、国頭派の面倒見は悪かった。このため中里は配下三〇名を率いて、国頭派を脱会したのだが、国頭派、特に理事の石川隆信は、この脱会に中里派数名に対して私刑を加えたのである。ここから、両派の血みどろな抗争が始まった。私刑事件に逆上した中里は、国頭および石川の殺害を決意する。その直後、国頭は中里に和解を申し出たが、時すでに遅かった。キャバレー、ユニバースで国頭が中里の若衆・嘉手刈宏と儀間二郎に、至近距離からS&W38口径回転式拳銃で、頭部に二発の銃弾を撃ち込まれたのである。国頭派の実力者、石川は報復のため、二十数名からなる特別行動隊を編成して、即座に中里派数名を射殺した。この報復に怒り狂った中里は、石川の命をとるべく具志川、嘉手刈を引き連れて石川の自宅を襲撃、カービン銃で石川を射殺する。この事件で国頭派は壊滅し、「琉盛会」は大城派の大城朝光がただ一人の理事長となった。だが、その大城は着々と本土系暴力団と手を結ぶ手はずを整えていたのである。自分一人が踊らされていたことを知った中里は、数名の若衆と共に警察の捜査網をかいくぐり、そのほこ先を大城に向けた。数人のボディガードの見守るなかで、大城は日課の朝の散歩中、儀間二郎によって射殺される。そして大城理事長亡きいま、大城派の影の実力者、翁長信康理事は、那覇市の高級ホテルで関西広域暴力団旭会の海津組組長と会合をしていた。中里英雄は、自らの最後の敵である翁長と海津の命を狙うべく海上で釣を楽しむ両名を襲ったのである。中里一派数名と翁長一派・海津組の連合隊の間に、沖縄はじまって以来の一大銃撃戦がここに展開するのだった。