贝特（贝特·米德勒 Bette Midler 饰）和丹妮（丹尼·德维托 Danny DeVito 饰）也曾有过惺惺相惜浓情蜜意的曾经，只是两人都已经不太记得了。他们只知道现如今，两人是见面就要吵架的仇敌，都恨不得将对方除之而后快。终于，贝特下定了决心要执行他的暗杀计划了，哪知道在这个节骨眼上，竟然传来了丹妮被绑架的消息，劫匪向贝特所要五万元赎金，如果不给就要撕票，这可趁了贝特的意，他不需要弄脏双手也可以杀死丹妮，天底下竟有这等的好事？当然没有，在贝特开心的等待着绑匪撕票丹妮的档口，丹妮早已经和绑匪达成了共识，她雇佣了绑匪们杀掉她的老公。

年轻英勇的维京勇士小嗝嗝 （杰伊·巴鲁切尔 Jay Baruchel 配音）驯服受伤的龙，更与它成为好友。经过五年时间，博克岛居民的生活彻底渗入龙的气息。博克岛现已是个维京人与龙和平共存的天堂。然而，成长却意味着责任。为了寻找答案，小嗝嗝与忠诚的没牙仔开始了他们的冒险旅程，但结果却超乎预料。一方面，小嗝嗝发现神秘的驯龙骑士，正是失踪多年的亲母沃尔卡（凯特·布兰切特 Cate Blanchett 配音）；另一方面，嗜权的德雷格（杰曼·翰苏 Djimon Hounsou 配音）与龙猎人埃雷特（基特·哈灵顿 Kit Harington 配音）结盟，威胁到博克岛上人与龙的和平。为了保护深受大家喜爱的龙，阿丝翠德（亚美莉卡·费雷拉 America Ferrera 配音）、高博（克雷格·费格森 Craig Ferguson 配音），维京伙伴们：鼻涕虫（乔纳·希尔 Jonah Hill 配音）、鱼脚司（克里斯托夫·梅兹-普莱瑟 Christopher Mintz-Plasse 配音）及双胞胎拉芙纳特（克里斯汀·韦格 Kristen Wiig 配音）、特夫纳特（托德·约瑟夫·米勒 T.J. Miller 配音）都出手相助，加上小嗝嗝、身为部族的首领的父亲斯多戈（杰拉德·巴特勒 Gerard Butler 配音）及母亲连手合作。在这期间，小嗝嗝一直追寻的答案就在不知不觉以意想不到的方式出现了……

村井组成员权藤（菅原文太 饰）因刺杀敌对帮派会长而入狱服刑6年。6年期满，权藤重返组织，梦想凭借刺杀和牢狱之经历成为组内重要干部。然时过境迁，黑帮经营理念更新，6年期年村井组已同对手新生会和解。权藤不受重视却自视甚高，渐渐为组织所离弃。权藤带忠实小弟大野（田中邦卫 饰）独行江湖，偶遇玩蛇赌徒（三谷升 饰），三人结成一伙，强抢夜店以供支出。权藤强行占有乡下来的清纯女孩（渚まゆみ 饰），女孩最终成为他的情人。因新生会暗算，夜店被警察强行关闭。走投无路的狂犬三兄弟铤而走险，开始打起黑帮的主意……

乐团的大提琴手叶薰（林志玲 饰）因为三年前的未婚夫许卓（高以翔 饰）因车祸缺席婚礼而受到伤害，三年来美丽高雅的她虽然身边追求者不断，自己却无法再爱上一个人。不期然的是，黄达（黄渤 饰），一个平凡的不能再平凡，在相亲路上饱受挫折的包工头闯入她的生活，打破了叶薰原本宁静的生活。二人因为一次黄达帮叶薰解围了一场演变成闹剧的相亲而相识，叶薰更是帮黄达要回了被拖欠许久的工程款。在一来一往的相处中，黄达逐渐被叶薰独特的气质吸引，不顾一切的展开了对叶薰的爱情攻势。而叶薰也在想方设法的回绝黄达的过程中对这个执着的为自己付出的男人渐生情愫。然而就在叶薰为黄达的真情所动时，消失了三年的许卓重新出现在了她的生活中，成了二人感情的最大障碍…该片改编自1991年的同名经典日剧《101次求婚》