1950年，咏春派一代宗师叶问（黄秋生 饰）与妻子张永成（袁咏仪 饰）带同儿子叶准到澳门生活，继而到香港谋生。一次较量，梁双（洪天明 饰）甘拜下风，并拜叶问为师。其后，叶问先后收了李琼（蒋路霞 饰）、陈四妹（钟欣桐 饰）、邓声（陈小春 饰）、汪东（周定宇 饰）、吴赞等人为徒。但最瞩目是与红颜知己珍妮（周楚楚 饰）一段鲜为人知的事迹。汪东与吴赞好斗，四处与其他门派“讲手”，经常需要叶问调解。某夜，工友们与梁双在天台开会起冲突，叶问出手制伏众人。另一方面，邓声沉迷名利，与贪污警员同流合污。叶问向邓声晓以大义，邓声终暗中协助因引发警民冲突而被捕的李琼获释。1959年，九龙城寨由江湖中人地头龙（熊欣欣 饰）统领，经营不良勾当。邓声答应暗助魏霸天（卢伟光 饰）的狮队胜出，好让地头龙操控比赛结果。比赛当天，魏霸天偷袭吴忠（曾志伟 饰），叶问出手救助吴忠，击败魏霸天。叶问与吴忠成了莫逆之交。

沪新机器厂青年工人王家有，是一个生活散漫、不重视劳动纪律、经常把自己的青春消磨在跳舞厅、溜冰场和咖啡馆里的人。白天干活时他显得无精打采，常出事故。他的师傅胡汉亮对他毫无办法，因此向厂方要求将王家有调走。可是，王家有是全厂出名的混混，老师傅们宁愿单干也不愿要这个“助手”，厂方只好将王家有调去当预备工，哪里缺额就到哪里工作。王家有的好朋友刘传豪是个出色的工人，他和王家有一起当学徒工，一起升助手。他经常劝告王家有要走正路，而王家有只当作耳边风。厂方调走王家有之后，就将刘传豪调给胡师傅当助手，胡师傅对这个助手很感满意。刘传豪早已和装配车间女工胡淑芬相爱，而王家有并不知道。王家有到处找寻对象，看上了胡淑芬。某夜，装配车间开晚会，胡淑芬拟唱《幸福之歌》，还邀请刘传豪口琴伴奏，并送给刘传豪一张入场券。王家有和小邓无理地要了刘传豪的票子，还对刘传豪说，这张票子关系到他一生的幸福。晚会开始了，刘传豪还没有到场，胡淑芬焦急万分，王家有自告奋勇给胡淑芬伴奏，这引起了刘传豪和胡淑芬之间的误会。王家有为胡淑芬伴奏《幸福之歌》之后，就自作多情地写了一封不具名的情书给胡淑芬，还约她到俱乐部相会，小邓把王家有追求胡淑芬的事到处广播，一直传到了胡淑芬父亲胡汉亮耳朵里。胡师傅回到家里就拆阅了那封不具名的情书，误以为女儿确实爱上了王家有；而胡淑芬又误认为这封信是刘传豪写来的。因此，父女双方固执己见，争吵不休。王家有为了准备和胡淑芬约会，他装病请假到外面借钱、理发，而糊涂的车间主任也竟然批准了。后来，刘传豪向车间主任提了意见，车间主任才收回了准假的成命。约会的时间到了，王家有和胡淑芬都经过一番打扮，出现在俱乐部前。王家有丑态百出地向胡淑芬求爱，而胡淑芬却一心一意等待着刘传豪。可是刘传豪始终没来，胡淑芬对王家有的无理纠缠十分厌烦，只好悻悻地离开了俱乐部。胡淑芬走后，小邓将胡淑芬和刘传豪相爱的事告诉了王家有，王家有听后对刘传豪心生反感，并立即跑去质问刘传豪：“为什么破坏他人的幸福。”刘传豪不知就里，痛苦万状。恰巧胡淑芬这时赶到，埋怨刘传豪失约，一场误会就此真相大白。刘传豪、胡淑芬重归于好，王家有也终于认识了自己的过错，重新走上了新的生活道路。

坂口被聘请制作一个关于东京郊外川口市的旅游向导视频。 在拍摄过程中,女主角遇到了各种各样的人,这引发了她幻想性的漫步和意想不到的邂逅。

东京一隅，温柔善良的高野吟子（吉永小百合 饰）独自打理着去世丈夫留下来的药店。过去的20年里，她和婆婆、女儿小春（蒼井優 饰）住在一起，虽颇多艰辛，但日子平淡幸福。如今，女儿将要嫁作人妻，吟子喜悦之余仍不免有所忧虑。原来在丈夫13周年忌辰上，她的弟弟铁郎（笑福亭鹤瓶 饰）醉酒胡闹，惹得亲朋不快。吟子和哥哥庄平（小林稔侍 饰）有意瞒着弟弟，然而得到消息的铁郎依旧欢喜前来，而且照例醉酒闹事。铁郎的举动不仅让家人颜面尽失，也影响了小春的婚姻。此后的日子里，这个年过半百却总也长不大的弟弟成为了姐姐久久无法割舍的牵绊……本片为日本国宝级导演山田洋次向市川昆致敬之作，受邀参加第60届柏林影展，并荣获电影节特别奖。