今東光の原作を、『江戸っ子繁昌記』の成澤昌茂が脚色、『女ばかりの夜』の田中絹代が監督した時代劇ロマンス。天正15年、豊臣秀吉の茶頭・千利休の娘・吟は、6年間一筋に慕い続けてきたキリシタン大名・高山右近をむかえて喜びにもえた。しかし、妻のある右近は、キリシタンの教えを破ってまで、吟の思いを受け入れることは出来なかった。折も折、父・利休は石田三成から吟の縁談を持ち帰った。相手は、太閤茶湯七人衆の1人、廻船問屋万代屋宗安である。気の進まぬ吟は、必死の思いで右近にその思慕を打ちあけたが、右近は苦しい思いで万代屋へ嫁ぐよう吟にすすめるのだった。2年後、万代屋へ嫁いだ吟は、いまだ右近への思慕をたちきれず、そんな吟にあきたらぬ宗安は、放蕩三昧の生活だった。ある日、宗安が招いた茶会の席上、吟は右近に会った・・・。

1950年，咏春派一代宗师叶问（黄秋生 饰）与妻子张永成（袁咏仪 饰）带同儿子叶准到澳门生活，继而到香港谋生。一次较量，梁双（洪天明 饰）甘拜下风，并拜叶问为师。其后，叶问先后收了李琼（蒋路霞 饰）、陈四妹（钟欣桐 饰）、邓声（陈小春 饰）、汪东（周定宇 饰）、吴赞等人为徒。但最瞩目是与红颜知己珍妮（周楚楚 饰）一段鲜为人知的事迹。汪东与吴赞好斗，四处与其他门派“讲手”，经常需要叶问调解。某夜，工友们与梁双在天台开会起冲突，叶问出手制伏众人。另一方面，邓声沉迷名利，与贪污警员同流合污。叶问向邓声晓以大义，邓声终暗中协助因引发警民冲突而被捕的李琼获释。1959年，九龙城寨由江湖中人地头龙（熊欣欣 饰）统领，经营不良勾当。邓声答应暗助魏霸天（卢伟光 饰）的狮队胜出，好让地头龙操控比赛结果。比赛当天，魏霸天偷袭吴忠（曾志伟 饰），叶问出手救助吴忠，击败魏霸天。叶问与吴忠成了莫逆之交。

故事梗概：月晦风高夜，国舅府发生命案，周国舅名丧蒙面杀手。国舅爷遇刺，朝廷震怒，后宫总管太监孙值传旨，着左督御史方谨限期破案。方谨把查案的任务交给铁飞花时，委婉转达孙公公对铁飞花与七彩门关系甚密的猜疑。国舅的死，能让孙公公怀疑到铁飞花身上，铁飞花自然不敢怠慢。铁飞花请得尚方宝剑，带上柳儿直奔杭州大富杨智峰而来。铁飞花记得，不久前处理汪江洋汪公公时，七彩门四当家的双飞燕曾经说过，杭州大富杨智峰有可能就是七彩门门主曾同。铁飞花住进杨府，希望能在杨府守株待兔。入夜，黑衣蒙面人飞镖传帖，明言将在端午节那天取杨智峰性命。同时得到帖子的，还有杨府的后厨花二狗。花二狗将帖子呈送杨智峰，以此讨好，借机为杨智峰七夫人丽君的婢女采菱赎身。杨智峰顺水推舟，寻常人自然看不出什么破绽，但铁飞花却从中发现端倪。除了花二狗，杨智峰的贴身护卫赵蛟、帐房游先生，都值得怀疑。赵蛟和杨智峰的六夫人两心相许。六夫人一直希望赵蛟能替她血洗杀父之仇；游先生掌管杨智峰的来往帐款，深知杨智峰与杭州知府官盐私办的秘密。数天的静观其变，铁飞花断定，七彩门门主就在杨府，至于谁是曾同，铁飞花暂时还没有定断。接下来的几天，杨府先后发生几起离奇事件，先是杨智峰因过失伤人被提刑按察使陈清明抓走，然后是杨府发现七彩门的牌符，紧接着是西厂给铁飞花施压，目的是想把铁飞花赶出杨府。林林总总，纠缠缕析，铁飞花从杨智峰的障眼法中清醒地看到，行刺周国舅的幕后主使、七彩门门主就是花二狗、杨智峰、游先生中的一个。端午节，杨智峰、花二狗、赵蛟、游先生各怀心事。六夫人悬梁自尽，激怒赵蛟，赵蛟持剑直指杨智峰；花二狗为七彩门名册，致杨智峰于死地。铁飞花迟到一步，杨智峰倒毕一旁；花二狗咽气前，手指游先生的方向；赵蛟闻悉六夫人的死，悲愤自杀。一切似乎都已经结束，铁飞花突然想到游先生，中途将其截下，最终拿到七彩门名册。名册上赫然写着：七彩门门主：杨智峰。

20世纪60年代，安保运动如火如荼，日本社会动荡不安。这份躁动肆意延伸，继而连家庭亲人间也无法避免。青年左兵（吉沢健 饰）是全共斗的一名成员，时常活跃在革命运动的第一线。而他的哥哥则是一名警察，不同的阶级立场令流着相同血液的兄弟俩时常发生争吵。某个晚上，愤怒的哥哥对左兵拳脚相向，嫂子袖里（武藤洋子 饰）从旁奋力阻拦，却无意间枪杀了丈夫。在此之后，左兵将哥哥伪装成自杀的场面，随后带着袖里逃亡。逃亡期间，袖里为自责所折磨，痛苦不堪，这两个同病相怜的人儿最终坠入爱河。一路向北的逃亡之旅，不知何时是一个终点……