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我最大的遗憾是，你的遗憾也与我有关。明明互相喜欢，却不得不接受命运的安排。向言（何蓝逗 饰）和林衡宇（曹煜辰 饰）从小相识，因故分开，大学又因一场啼笑皆非的闹剧重逢。一个是前途光明的外科大神，一个是家境优渥的绘画才女，怀揣着从校服到婚纱的美好憧憬，带着众人羡慕的目光，未来也在一步步规划中徐徐展开，但无法预料的阻碍也悄悄到来……

20世纪50年代，二战结束，百废待兴。众多志愿成为漫画家的年轻才俊云集东京，渴望画出大受儿童喜爱的作品。生活拮据的他们来到常盘庄，这个由手冢治虫坐镇的漫画家圣地，寺田广夫（本木雅弘 饰）正是其中一员。与之比邻的还有安孙子素雄（鈴木卓爾 饰）、藤本弘（阿部サダヲ 饰）（日后共用笔名“藤子不二雄”）、石森章太郎（さとうこうじ 饰）、赤塚不二夫（大森嘉之 饰）等人。生活虽然清贫，但他们为了共同的理想仍不懈努力着……本片根据日本漫画界的真实历史改编。常盘庄位于东京是丰岛区南长崎三丁目，始建于1952年，于1982年因老化而拆除重建。被称为漫画之神的手冢治虫最早入住于此，后来一度成为青年漫画家们的聚集地，最多曾有7、8名漫画家在此居住作画。

陈捍东（胡军）和蓝宇（刘烨）的爱情始于一场性交易，其时，蓝宇是为生活所迫决定出卖自己肉体的清纯大学生，陈捍东则是情场老手，惯做“花花公子”的他虽对特别的蓝宇怦然心动，却也认为蓝宇不过是他众多玩伴中的一个。慢慢地，随着两人交往的深入，陈捍东发现自己的心已在不知不觉间被蓝宇充满。可是他又不敢肯定，试图通过与女人结婚证明自己的“正常”，当求证到那不过是错觉一场时，蓝宇早已消失在茫茫人海。真正的爱情故事总是令旁观者唏嘘感叹，无论它是异性间还是同性间的。而令旁观者感动的爱情，往往又是同勇敢、固执、单纯等简单却难拥有的质量联系在一起的，蓝宇（和捍东）正属稀少的那类人，所以他们的爱情才显珍贵。

一家大酒店，同一天内有两个大型的媒体发布会，是老导演曾艺（曾志伟饰）的“超级大片”的开拍发布会，和老演员王龙（王刚饰）创立“王龙演艺学院”的招生发布会。两个人在八十年代初有点名气，也曾是哥们儿，可后来不知道为什么就翻脸了，在公开场合上就是碰见也当对方是透明。至于因何闹翻，江湖上传闻很多，有人说是二人争女人而反目，有人说是一出舞台剧演了一年，但帐目不清引起，也有人说是两人一晚酒后乱性，初则口角继而动武，打得数十年情烟消云散。至于真相如何？一直是个谜。因为彼此的拆台，也因为时运不济，两个人的翻身大计——超级大片和演艺学院不约而同的失败了，两位过去的大腕陷入更低的低谷。曾艺的女儿曾东东和王龙的儿子王哲都为他们各自的父亲担心，幸好天上掉下馅饼，一个神秘的广告代理人高小姐出面，让两位大腕合作拍一部广告片！在高小姐、曾东东（曾宝仪饰）和王哲的计划下，曾艺和王龙好不容易被骗到一起，然而两人见了就打，广告拍得折行磕磕绊绊，让高小姐头痛不已。曾东东和王哲在此过程中，终于打探清楚，原来两位父亲20多年的恩怨竟然是同东东的母亲韩婷有关！国为曾艺和王龙的磨擦，广告终于拍不下去了，这时高小姐的真实身份也淅淅暴露出来——原来她是当年韩婷的替身，而且是韩婷过世时角膜捐献的受助者！因为从高小姐的眼神中看到过去爱人的影子，曾艺和王龙吃醋，着实伤了高小姐的心！高小姐的本意，本是通过这一则广告，除让两位大腕翻身，更想借此让过去的两兄弟和解，拾回当年的友谊！但事非人愿……