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任职于出版社的园田修一（黑羽麻璃央 饰）每天被繁忙的公务追着跑，不得不放弃当小说家的梦想。修一的同居女友清川莉奈（穗志萌香 饰），无论做什么都不顺，出去打工也被炒鱿鱼，大多数时间待在家里虚度光阴。某一天，修一与高中学姊相泽今日子（松井玲奈 饰）重逢，在她的鼓励之下，他决定报名学姊任职的知名出版社举办的小说新人奖，但与此同时，他也被分配到当红评论家西川洋一的责任编辑，对于西川什么都让责任编辑代笔的做法感到困惑，他也因此完全无法抽出时间写小说，开始焦虑起来。这时，莉奈因缘际会被西川洋一相中，被带进同一个编辑部工作，西川和同事对莉奈百般呵护的样子让修一嫉妒不已，导致他对莉奈的态度越来越冷淡……不知不觉间，两人争吵不断。

20世纪60年代，中国香港鱼龙混杂，混乱不堪。英国人治下的皇家警察贪婪无度，甚至与黑道相互勾结，搜刮民脂。年轻探长雷洛（刘德华 饰）踌躇满志，小心周旋在英国人和华人上司之间，并瞅准一切机会攀登权力山峰。在某次火并事件中，雷洛看中了敢打敢杀的伍世豪（甄子丹 饰）。来自南洋的伍世豪义字当头，情愿为兄弟两肋插刀。他凭借一股闯劲儿在黑道打出自己的位置，同时借着与雷洛相互帮衬的势头而声名鹊起。最终，刀头舔血的雷洛和伍世豪共同成为分别执掌白道和黑道的重量级人物。而在这一过程中，这对兄弟也渐渐发生分歧。当风暴来临之际，一切即将变化……

本片乃＜喜八三部曲＞的最後一部，其餘兩部為《心血來潮》及《浮草物語》。本片受到歐洲影評人高度評價，其中小津對低下階層的窮苦市民生活點滴的刻劃，媲美意大利寫實主義大師第昔加執導之經典電影《單車竊賊》。可憐的喜八帶著兩個稚子四處奔波為尋找工作，幾近走投無路，幸得昔日好友之幫助，終於找到工作，得以糊口。可是命運弄人，喜八此時遇上了同病相憐的兩母女，少婦急需大量金錢去支付女兒的醫療費用，喜八唯有不顧一切，跑去偷錢。簡單的故事與結構，襯托出喜八這個苦命爸爸可憐的遭遇，側寫日本戰前貧窮的社會狀況，一針見血。

新宿－－。二人はほんの少し前に知り合ったばかりだった。ゆき十九歳。二郎二十二歳。二郎はやさしくゆきを抱いた。全てを与えたゆきは少しばかりの痛みを感じたがとても幸せだった。初体験に悔いはなかった。ゆきがいつもの喫茶店で二郎を待っていると、二郎の友人の洋子が来て、二郎がスリの現行犯で捕ったと知らされた。洋子はゆきに優しかった。そして洋子のアパートに行った二人は、自然に互いを求めあうのだった。数日後、例の喫茶店でゆきは、拓に呼びとめられた。「二郎からあんたのことを聞いたよ留置場で」。ゆきは拓にひかれ始めていった。拓はスリだった。そしてゆきもいつの間にか集団スリの片捧をかついでいく。拓の愛は激しかったがゆきは拓を離すまいと思った。ところがある日、拓はゆきを仲間に抱かせた。でも、ゆきは泣かなかった。さびしさのあまり一人でスリを働いていたゆきに、刑事の立川が近ずいた。刑事とも知らずゆきは身の上話をするのだった。ゆきは泳がされ始めていた。やがて拓は再びゆきのもとへ戻った。久々の拓の愛撫はすばらしかった。再びゆきは拓達と仕事に出かけたが、ゆきのせいで尾行されてると知った拓は、立川に「女をだますなんて汚いぜ」とすてぜりふを残して消えた。数日後、拓とゆきはバスの中で仕事をしたが見つかり、拓は追求される。見るに見かねたゆきは、自分一人でやったと自首するのだった。数日後、拓は新宿で立川と会った。「あいつどうしてますか？刑事さん」「あの女まだ一人でやったと言いはっているよ」立川が去った後、拓は次第に笑いがこみあげてきた。