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朵朵出生的时候，老天并没有赋予她一双可以走路的脚。然而她的生命中没有缺少父母的爱，她接受手术后获得一双可以走路的脚，并获得了她生命中的第一双鞋。她相信巫婆的预言，相信黑羊和白羊会带给她幸福。但是在日常的生活中朵朵不停的搜集美丽的鞋子以致要专门用一间屋子存放。长大后的朵朵（徐若瑄饰），到了童话书籍出版社上班，她爱童话也爱幻想。透过神秘插画家的介绍，她认识了牙医诊所的主治医师，一名微笑牙医（周群达饰）。最后借着黑羊与白羊的牵引，他们结了婚，走进了幸福的生活。但是一场意外突然到来……

越战时期，奔赴战场的美国大兵途径香港时，会在湾仔停留，这让湾仔自1950年代末的数年间，充斥靠他们过日子的纹身师傅、小要饭、拿着照片找爸爸的“杂种”、阿飞及实为妓女的Bar女郎，形成特有的风情。Bar坊妈咪回乡找人做Bar女，家境贫寒、相貌不俗、个性倔强的赖水尾（夏文汐）和几个同乡姐妹从大澳渔村来到湾仔，开始卖肉生涯。起初，渔家女受到其他Bar女的嘲笑，但经过经验丰富的小伶玉（于倩）的一番调教，她们很快不输她人，易名水美丽的赖水尾更是出尽风头。风度翩翩却又年少轻狂的“杂种”Jimmy（黄秋生）幼年丧母，小伶玉将他养大后视作私有财产，不过Jimmy对她并无爱情，他心里只有不知身在何方的父亲。为Jimmy着迷的不止小伶玉一人，诸多Bar女只怪小伶玉将他看得太紧，他又不给她们揩油的机会。水美丽亦钟情于他。某次Jimmy被阿飞堵截，水美丽机智将他相救，又相告有心听来的他父亲的名字，两人瞒着小伶玉开始恋爱。后来水美丽为了他与小伶玉撕破脸，主动离开Bar坊，而找到父亲的他早忘记当初誓言，拍拍屁股去了美国。一家不要家家不要的行规令水美丽成为街头妓女，但小伶玉这个机会亦不给她，无奈之下她去了麻油地，几年挣扎，境况越来越糟。亏得性情相投的黑帮大姐大王英（叶德娴）相助，水美丽东山再起，短短几年更将生意做到了尖沙咀。随着越战的结束，湾仔渐成荒凉地，小伶玉亦变作风中残烛。水美丽念旧恩将她探望时，Jimmy恰好回港。听闻他是回港找妻，旁人都以为水美丽会与他再续前缘，对他早已死心的水美丽心底亦再泛涟漪，不料他早变作世俗之人，更将两人的感情忘得一干二净。其后水美丽有心将精力全部放在生意上，无奈时代风云不是她及待她若同性爱侣的王英所能把握。

艾比盖尔是个带着两个孩子的单亲妈妈，在和一个叫作本的男人发生一夜情之后怀孕。看似不可能在一起的两个人都在尽力向对方靠近

停靠在路边的汽车内，黄毛小子瑞恩（飞·武 Phi Vu 饰）被其他汽车的喇叭惊醒，他昏头昏脑走下来，一路晃进校园，进了实验室。由于正在研究的装置耗能巨大，学院院长气急败坏责令瑞恩停掉在研项目。糟糕的事不止于此，事后不久他就被一个带着面具的家伙给杀掉了。然而，他再度醒来， 发现自己还躺在车里，而接下来发生的一切都和“梦境”中的一样。瑞恩惶恐不安，找到了好基友卡特·戴维斯（伊瑟尔·布罗萨德 Israel Broussard 饰）及其女友泰莉·格尔布曼（杰西卡·罗德 Jessica Rothe 饰）。这种生死轮回对于泰莉再熟悉不过了，她首先跟瑞恩讲述自己的经历，随后告诉他想终止轮回的方法只有找到凶手。而接下来，他们不仅发现瑞恩那台装置似乎是造成轮回的一个成因，而且泰莉再次回到了那个可怕的早晨……