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此片为《扭计祖宗陈梦吉》的续集，故事描述曾被奇人陈梦吉（梁天饰）害得吃官司的「刁师爷」荒唐镜（张瑛饰），慑于陈的足智多谋，握手言和，携手合作；期间一古董商人邀陈为其施计，夺取传说藏于名妓小蚌精（刘慧玲饰）私处的珍品翡翠「玉手指」。陈知荒乃好色贪财之徒，遂约同荒夜探小蚌精栖身的「五花寨」妓院，惟此地有包括小蚌精在内的五名以泼辣及怪癖而著名的妓女，陈与荒也就各施妙计，展开一次香艳的任务……

1980年代初的上海，年轻人恋爱虽谈得自由，但一说到结婚，女方家长尤其未来的丈母娘就会过来干涉：若是准女婿连合计64条腿的高档家具和一台彩色电视机都拿不出，还是趁早别打她家姑娘主意的好。魏婶（程素琴）就是这样一位家长，她家有女玉华（陈燕华）和玉婷（徐幸），前者马上要与药店营业员何志（马晓伟）结婚，后者正与电器修理工田建（李建华）热恋，准备不日结婚。某日魏婶去何志新屋检查他的婚前准备工作，见一切妥当，欢喜之心溢于言表，一旁提心吊胆的何志却只能暗中叫苦：买家具已花掉了他的全部积蓄，彩电是借朋友的500块钱才买到的。但这些显然不能将魏婶满足，不久她要何志在结婚当日用两辆轿车迎娶玉华，喜宴也要在高档饭店摆上八大桌（其时规格已是相当高），为的是比过邻居嫁女，玉华同她一样，也很要面子，认为既然自己长得比别人漂亮，婚礼的排场自然要更讲究些。何志一时更上一“愁”楼。对于结婚，玉婷有不同看法，她认为羊毛出在羊身上，两个要结婚的人更应该为未来打算。这些自然被魏婶认作歪理，她提出去田建家看看，并放言若是没有像样的家具，趁早放弃玉婷。玉婷喊田建用手里的500块钱买套实用的家具，她不知田建早点头让同事大李（何建国）把钱借给了急于应对丈母娘的朋友——何志。大李怕田建与玉婷拜拜，和同事小黄（姚培德）去问何志要债，何志自然拿不出。小黄是个机灵鬼，相出借何志家具应对的方案。何志与玉华结婚当天亦是魏婶去田建家检查的日子，结果两边都出了大漏子。

电影分为三个短片。阿盛在面包房工作，业余爱好是唱歌。某日，阿盛的小学同学丽华突然来到了店里买面包，然而丽华却并没有认出阿盛。阿盛爱上了丽华，却没有勇气向她表白心迹，于是他决定参加一场歌唱比赛，以彰显自己的真心。某日，女孩捡到了一支手机，她联系上了失主，没想到两人却聊得特别投机。终于，在失主的要求下女孩决定同他见面，那隐藏在手机背后的，究竟会是一个怎样的人呢？阿松是一名推销员，感情生活一片空白，事业亦死气沉沉没有希望。某日，他来到丽华的理发店，却目睹了一场捉奸的闹剧，丽华因为误会被卷入其中。阿松出手相救，两人逃到了天台之上。

阿伦（邓光荣 饰）和阿天（周润发 饰）自小在澳门街头流浪长大，两人相依为命，情比兄弟，立志要闯出一番天地。就在二人终于出人头地，风生水起的时候，阿伦却因杀了黑帮老大高老四（谢贤 饰）的手下而在泰国遭到追杀。与此同时，阿天在儿时经常玩耍的修女院旧址，遇到了童年的玩伴卡希（夏文汐 饰），两人互生爱慕，订下终身。卡希希望阿天在结婚后转做正行，二人一起离开澳门，去香港生活。就在阿天准备和阿伦告别之时，高老四对阿伦的追杀愈演愈烈。大难当前，兄弟二人最终又会何去何从……