我的初恋对象不可能是在线看樱花

花街拳王鲁虎和追梦歌手杜小鹃因为一场拳击比赛偶遇，一个懵懂而另一个冲动的他们在机缘巧合下成为了一对欢喜冤家。尽管阴差阳错状况不断，但爱的火花仍在二人各自追梦旅程里悄然诞生。但看似甜蜜的旅程里，却有着更大的挑战等着这对花街男女……

查理（李·马文 Lee Marvin 饰）和李（克鲁·古拉格 Clu Gulager 饰）是拿钱办事的职业杀手，某次，在了结掉了他们的目标强尼（约翰·卡索维茨 John Cassavetes 饰）后，他们对这桩简单的让人简直不敢相信的买卖产生了怀疑。在好奇心的趋势下，查理和李开始调查强尼的底细，得知他曾是一位小有名气的赛车手，却因为赛场上的一起事故而被迫结束了职业生涯。随着调查的不断深入，一个名为希拉（安吉·迪金森 Angie Dickinson 饰）的女人渐渐浮出了水面，希拉是黑帮老大布朗宁（罗纳德·里根 Ronald Reagan 饰）的情人，同时和被杀的强尼也有着千丝万缕的关联。渐渐地，查理和李发现他们陷入了一个深深的漩涡之中无法自拔。

越战时期，奔赴战场的美国大兵途径香港时，会在湾仔停留，这让湾仔自1950年代末的数年间，充斥靠他们过日子的纹身师傅、小要饭、拿着照片找爸爸的“杂种”、阿飞及实为妓女的Bar女郎，形成特有的风情。Bar坊妈咪回乡找人做Bar女，家境贫寒、相貌不俗、个性倔强的赖水尾（夏文汐）和几个同乡姐妹从大澳渔村来到湾仔，开始卖肉生涯。起初，渔家女受到其他Bar女的嘲笑，但经过经验丰富的小伶玉（于倩）的一番调教，她们很快不输她人，易名水美丽的赖水尾更是出尽风头。风度翩翩却又年少轻狂的“杂种”Jimmy（黄秋生）幼年丧母，小伶玉将他养大后视作私有财产，不过Jimmy对她并无爱情，他心里只有不知身在何方的父亲。为Jimmy着迷的不止小伶玉一人，诸多Bar女只怪小伶玉将他看得太紧，他又不给她们揩油的机会。水美丽亦钟情于他。某次Jimmy被阿飞堵截，水美丽机智将他相救，又相告有心听来的他父亲的名字，两人瞒着小伶玉开始恋爱。后来水美丽为了他与小伶玉撕破脸，主动离开Bar坊，而找到父亲的他早忘记当初誓言，拍拍屁股去了美国。一家不要家家不要的行规令水美丽成为街头妓女，但小伶玉这个机会亦不给她，无奈之下她去了麻油地，几年挣扎，境况越来越糟。亏得性情相投的黑帮大姐大王英（叶德娴）相助，水美丽东山再起，短短几年更将生意做到了尖沙咀。随着越战的结束，湾仔渐成荒凉地，小伶玉亦变作风中残烛。水美丽念旧恩将她探望时，Jimmy恰好回港。听闻他是回港找妻，旁人都以为水美丽会与他再续前缘，对他早已死心的水美丽心底亦再泛涟漪，不料他早变作世俗之人，更将两人的感情忘得一干二净。其后水美丽有心将精力全部放在生意上，无奈时代风云不是她及待她若同性爱侣的王英所能把握。

理发师安昌进（成志娄 饰）整日守着经营了三代的理发店，卖保险的妻子（成贤娥 饰）时常打扮的花枝招展约见客户，忍不住背后埋怨丈夫的木讷。对每个客人滔滔不绝的安昌进这天接到了一个自称“金扬齐”的人打来的电话，对方声称知道他不可告人的秘密，这引起了安昌进的警觉。原来不久前安昌进买春被骗，他在追骗子的过程中不慎发生了车祸……金扬齐很快找上门来，以车祸至人死亡来勒索安昌进。理发师在金扬齐的反复勒索中，很快欠下高利贷，并且发现妻子与金扬齐过从甚密，他们似乎另有隐情。安昌进买通私家侦探，欲用暴力手段使事情了结，不料情势更加恶化……