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身毒丸少年丧母，他终日沉浸在怀念母亲的悲痛之中。父亲为了家庭，从妓院买回来妓女抚子担任孩子们的继母，抚子带着领养的孩子千代一起进入了这个家庭。抚子努力维系这个家，然身毒丸过于执迷过去，对这个继母始终心怀敌意，母子之间的隔阂 逐渐加深。最终，忍无可忍的抚子通过诅咒弄瞎了身毒丸的双眼，而逃出家门的身毒丸为了报复继母，杀害了无血缘关系的弟弟千代。父亲因无法承受巨大的打击而去世。家破人亡后，身毒丸悔不当初，最终与继母冰释前嫌，以恋人的身份生活下去。

从事着体力劳动职业的智辉（黄品源 饰）工作勤勤恳恳，每日所得也只是勉强能够填补家中的开支，然而，生活即便如此艰难，但智辉依旧坚持着他善良做人乐观向上的精神。灾难在不经意间降临了，经过医生的诊断，智辉的妻子秀美（侯怡君 饰）年纪轻轻竟然被查出小脑萎缩，也就是人们常说的老年痴呆症，看着病情逐渐加重的妻子，无能为力的智辉心中充满了痛苦。绝望过、愤怒过、悲伤过，随着时间的流逝，智辉渐渐驱散了内心的阴霾，他决定好好利用所剩不多的时光，和妻子一同留下独一无二的回忆，就这样，一段既感伤又美好的环岛之旅拉开了序幕。

本片由若干或小或大的单元构成。一样米吃出百样人，1970年代初的香港，有诸多怪人怪事：比如，英俊小生（郑少秋）立于街边不时看表，对来来往往将他指看的女孩毫无反应，某老翁快步走上前将他揽起哄起，他立刻撒娇发嗲欢呼雀跃；比如，功夫爱好者（姜大卫）梦中一手漂亮功夫赢得女友（李琳琳）欢心，现实中遭遇相同场景，他不仅出尽洋相更被人打翻在地，而女友三下五除二帮他解围；比如，丈夫（谭炳文）下班到家即沉浸在电视的世界，为之笑为之哭，对换鞋、吃饭，甚至陪娇妻（李香琴）睡觉等事都没有半点兴趣……而爱借助假肢偷窃的富家公子哥（姜大卫）每次行窃完毕，总有尾随着他的管家出来善后。某次他无意间在赌场得知有宗交易要秘密进行，来了大兴致，其后虽然偷窃成功，却因遗落假肢惹下麻烦。

20世纪末，杀手组织“八百龙”做大，首领泪七龙面对季秋堂（刘洵 饰）的叛变不敌，遂率手下前往莫斯科，寻找退出江湖的联络员“桌球”，以图平叛。桌球长居北方，收养一子一女姚龙（许冠杰 饰）、叶慕美（张曼玉 饰），由于不敌泪七龙、季秋堂两方杀手，桌球选择与泪七龙合作，将姚龙诱入敌手。泪七龙为清除季秋堂，严酷训练资质优异的姚龙，姚龙失忆后任其摆布，幸有泪七龙小女紫炎珠（李丽珍 饰）调笑陪伴。姚龙经训练成为代号“自由人”的杀戮机器，为泪七龙铲除了季秋堂势力，期间为苦苦寻找他的叶慕美发现，但两人无法相认。季秋堂之女虎小姐（吴家丽 饰）同警员新田（孙兴 饰）合作，调查自由人的真面目。叶慕美被泪七龙带走，渐渐恢复记忆的姚龙要夺回自己失去的东西……本片根据日本漫画《哭泣杀神》改编。