迈克(马特?达蒙 Matt Damon 饰)是一个法律系二年级的学生,但他却因为一次跟赌场老板泰迪(约翰?马尔科维奇 John Malkovich 饰)的赌博输掉了所有的积蓄。在朋友克尼什(约翰?特托罗 John Turturro 饰)劝慰下,迈克立下誓言,从此不碰赌博。不过,他还是在教授的牌局上露了一手,技惊四座。在接老朋友虫子(爱德华?诺顿 Edward Norton 饰)出狱的时候,迈克违背了自己的誓言,重出江湖。为了帮助虫子,他甚至延误了模拟法庭的实习。此后,女友乔发现了迈克涉赌的证据,与他分手,这令他非常沮丧。迈克在虫子的怂恿下,接连参与赌局。事后,却发现自己被虫子摆了一道,欠下了巨款。他找到虫子,后者在被逼之下吐露了实情:原来虫子被凶悍的债主逼得走投无路。为了友情,他接受了债主苛刻的条件,但是却陷入了更加艰难的困境……
朴万秀(甘宇成 饰)即使在没有摄像头的马路上开车,车速也决不会超过60。面对妻子提出离婚和老板炒自己鱿鱼之后,一贯的本分规矩做人的他终于在一连串的爆发式行为之后,挑衅性的在一块“禁止小便”的告示前当街撒尿。朴万秀第一次也是惟一的一次出格行为居然被警察给逮个现行,良好市民朴万秀在警局遭遇送上门来让警察逮捕他的梁澈坤(金秀路 饰)。梁澈坤是一个与朴万秀截然相反的,说话大声、喜欢无理取闹的梁澈坤是一个可以把监狱当成避难所的人,出入警局更是他的家常便饭。一个着急回家处理和老婆的问题,一个着急进监狱享受免费的晚餐,再加上一大帮“公正严明”的警察,一个让人啼笑皆非又略带悲情的故事就此拉开序幕。